1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one | 86842-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
• CAS: 86842-55-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₂
• 分子量: 368.395
• InChiKey: PVWIWEHXGXYIBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-ones的一种简便合成新方法

  摘要：

  通过Dimroth重排它们各自的异构体即1,4-二取代-[[ ] ，制备了一系列新的2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-酮。 1,2,4]三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-5（4 H）-ones。后者通过基于各自的N-（4-氧代-3-苯基喹唑啉-2-基）硝苯胺的1，5-电子环化的新合成策略制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450642
• 作为产物：
  描述：

  2-(N'-4-methoxybenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-ones的一种简便合成新方法

  摘要：

  通过Dimroth重排它们各自的异构体即1,4-二取代-[[ ] ，制备了一系列新的2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-酮。 1,2,4]三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-5（4 H）-ones。后者通过基于各自的N-（4-氧代-3-苯基喹唑啉-2-基）硝苯胺的1，5-电子环化的新合成策略制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450642

文献信息

• Synthesis of the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones and Related Compounds
  作者：H. A. El-Sherief、A. E. Abdel-Rahman、G. M. El-Naggar、A. M. Mahmoud

  DOI：10.1246/bcsj.56.1227

  日期：1983.4

  2-Hydrazino-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (1) underwent ring closure with aliphatic acid, aldehydes, and carbon disulfide to 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7) for instance. The 1-alkylthio-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were readily obtained from 7 and alkyl halides. Reaction of 1 with ethyl acetoacetate gave the corresponding

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。