2-(N'-4-methoxybenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 86842-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N'-4-methoxybenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 4-methoxybenzaldehyde N-(3-phenyl-4-oxoquinazolin-2-yl)hydrazone；2-[2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]hydrazinyl]-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 86842-51-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₂
• 分子量: 370.411
• InChiKey: BUUNURYMLXPEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N'-4-methoxybenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-ones的一种简便合成新方法

  摘要：

  通过Dimroth重排它们各自的异构体即1,4-二取代-[[ ] ，制备了一系列新的2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-酮。 1,2,4]三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-5（4 H）-ones。后者通过基于各自的N-（4-氧代-3-苯基喹唑啉-2-基）硝苯胺的1，5-电子环化的新合成策略制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450642
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Carbomethoxyphenyl-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(N'-4-methoxybenzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-2-取代的-3H-喹唑啉-4-酮作为止痛，抗炎药的合成和药理评价。

  摘要：

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.065