3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester | 1022170-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1022170-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MKMMJQKMGCUZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1,2-二氢异吲哚-1-羧酸乙酯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-oxo-1-(prop-2-ynyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed spirolactonization: first synthesis of spiroisoindole-γ-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  gamma-Acetylenic carboxylic acids are cyclized to spirolactones under mild conditions, in the presence of Ag2CO3 catalyst. The corresponding spiro-5-alkylidene-gamma-butyrolactones were isolated in high yields, and this process constitutes an easy and efficient route to analogous structures of natural products of biological interest. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.137