1-ethyl-3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxaldehyde | 141234-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-ethyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carbaldehyde；1-Ethyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxaldehyde；2-ethyl-5-methyl-4-nitropyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 141234-09-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: MJTQTMIOAFNMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 5-(2-ethoxy-3-pyridyl)-1-ethyl-3,6-dimethylpyrazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES AS PDE1 INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的结构，这些化合物是PDEl酶抑制剂，可用作药物，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2019121840A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-ethyl-3-methyl-4-nitro-1H-pyrazol-5-yl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-methyl-4-nitropyrazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES AS PDE1 INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的结构，这些化合物是PDEl酶抑制剂，可用作药物，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2019121840A1

文献信息

• Synthesis and Calcium Antagonist Activity of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(nitrogenous heteroaryl)-3,5-pyridine Dicarboxylates
  作者：Pier G. Baraldi、Roberta Budriesi、Barbara Cacciari、Alberto Chiarini、Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Alberto Leoni、Marinella Roberti

  DOI：10.1135/cccc19920169

  日期：——

  A new series of 4-(nitrogenous heteroaryl)-1,4-dihydropyridine antagonists II - XVI were synthesized and screened for inotropic, chronotropic and calcium antagonist properties, in order to evaluate the effect on pharmacological activity of replacement of the 4-aryl group of nifedipine-like drugs by heterocyclic moieties, such as quinoline, indole, carbazole and pyrazole. The most potent bradycardic compounds of the series (VIII - X, XII and XIII) elicited weak calcium antagonist activity and were stronger negative inotropic.

  一系列新的4-(含氮杂环芳基)-1,4-二氢吡啶拮抗剂II至XVI被合成并进行筛选，以评估通过用吲哚啉、吲哚、咔唑和吡唑等杂环基团替换类似尼群地平药物的4-芳基基团对药理活性的影响，包括正性肌力作用、正性心率作用和钙拮抗作用。该系列中最有效的缓慢心跳化合物(VIII至X、XII和XIII)具有较弱的钙拮抗活性和更强的负性肌力作用。
• PYRAZOLO[3,4-beta]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,5-beta]PYRIDAZINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP3728250A1

  公开（公告）日：2020-10-28