甲基 3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 82228-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 甲基 3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: (3α,5β,7α,12α)-3,7,12,25-四羟基胆甾烷-24-酮；甲基3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 3-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-a-D-mannopyranoside；(4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 82228-10-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ASPVDBYGHHICFR-ZXNZZIQUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 1,6-Di-O-acetyl-3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Tahir, S. Hasan; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1771 - 1780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 、 3-溴丙烯 在 Fe(TMHD)₃ 、 四丁基溴化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到甲基 3-O-烯丙基-4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物和二醇的区域选择性烷基化：更便宜的铁催化剂，新的应用和机理†

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物和二醇的区域选择性保护的研究的扩展，我们开发了一种铁催化剂Fe（dibm）3（dibm =二异丁酰甲烷），该催化剂在二醇和碳水化合物的选择性单烷基化中具有异常广泛的催化范围。然而，即使铁试剂是绿色的，制备催化剂的成本也很高，这不利于大规模应用，并且催化反应的机理仍不完全清楚。在这项研究中，我们开发了一种便宜得多的铁催化剂Fe（dipm）3（dipm =二氢戊酰甲烷），在碳水化合物和二醇的区域选择性烷基化中具有相似的催化效率。还研究了铁催化的选择性烷基化反应的机理，并提出了一种新的详细的铁催化反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ra10220h

文献信息

• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Regioselective alkylation of carbohydrates and diols: a cheaper iron catalyst, new applications and mechanism
  作者：Bo Ren、Ningning Yan、Lu Gan

  DOI：10.1039/c7ra10220h

  日期：——

  an extension of our previous research on the regioselective protection of carbohydrates and diols, we developed an iron catalyst, Fe(dibm)3 (dibm = diisobutyrylmethane), which has an unusually broad catalytic scope in the selective monoalkylation of diols and carbohydrates. However, even though the iron reagent is green, the cost to prepare the catalyst is high, which is not conducive to large-scale

  作为我们先前对碳水化合物和二醇的区域选择性保护的研究的扩展，我们开发了一种铁催化剂Fe（dibm）3（dibm =二异丁酰甲烷），该催化剂在二醇和碳水化合物的选择性单烷基化中具有异常广泛的催化范围。然而，即使铁试剂是绿色的，制备催化剂的成本也很高，这不利于大规模应用，并且催化反应的机理仍不完全清楚。在这项研究中，我们开发了一种便宜得多的铁催化剂Fe（dipm）3（dipm =二氢戊酰甲烷），在碳水化合物和二醇的区域选择性烷基化中具有相似的催化效率。还研究了铁催化的选择性烷基化反应的机理，并提出了一种新的详细的铁催化反应机理。
• Tahir, S. Hasan; Hindsgaul, Ole, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1771 - 1780
  作者：Tahir, S. Hasan、Hindsgaul, Ole

  DOI：——

  日期：——