1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one | 86848-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5-one
• CAS: 86848-87-5
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: VHMQEYMFTIIWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-ones的一种简便合成新方法

  摘要：

  通过Dimroth重排它们各自的异构体即1,4-二取代-[[ ] ，制备了一系列新的2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-酮。 1,2,4]三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-5（4 H）-ones。后者通过基于各自的N-（4-氧代-3-苯基喹唑啉-2-基）硝苯胺的1，5-电子环化的新合成策略制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450642
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)hydrazone 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones 及相关化合物的合成

  摘要：

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1227

文献信息

• Antimicrobial studies of some novel quinazolinones fused with [1,2,4]-triazole, [1,2,4]-triazine and [1,2,4,5]-tetrazine rings
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Abhishek Singh、Ashutosh Singh、Nizamuddin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.033

  日期：2009.3

  afforded the fused system (4), while reaction of (3) with isatin in methanol gave the corresponding Schiff base (7) which on cyclodehydration furnished another fused heterocyclic system (8). The intermediate (3) on refluxing with substituted-phenylisothiocyanate gave the substituted-thiosemicarbazide (5), which on oxidative cyclization with bromine in CCl4 furnished the novel fused system (6). The structures

  三个系列的新的和新的稠合杂环系统，即。三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-7-ones（4），[1,2,4,5 ]-四嗪[4,3 - a ]-喹唑啉-8-ones（6）和吲哚[2， 3- ç ] [1,2,4] -triazino [4,3-一个] -喹唑啉-8-酮（8）已经从关键中间体3-（取代苯基）合成-2-肼基-喹唑啉4个（3）。因此，在二氯甲烷中，在DCC存在下，（3）与适当的芳族酸缩合，得到稠合体系（4），而（3）与靛红在甲醇中的反应得到相应的席夫碱（7）。），其在脱水后提供了另一个稠合杂环系统（8）。中间体（3）与取代的苯基异硫氰酸酯一起回流，得到取代的硫代氨基脲（5），其在溴在CCl 4中的氧化环化后提供了新颖的稠合体系（6）。中间体和最终化合物的结构已通过IR，1 H NMR，13 C NMR，UV和元素分析确定。已筛选出所有合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，铜绿假单胞