benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)hydrazone | 3318-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)hydrazone
• 英文别名: 2-(N'-benzylidenehydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-<2-Benzyliden-hydrazino>-4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-chinazolin；benzaldehyde N-(3-phenyl-4-oxoquinazolin-2-yl)hydrazone；2-(2-Benzylidenehydrazinyl)-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 3318-07-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O
• 分子量: 340.384
• InChiKey: BRKYQUWCIDLKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)hydrazone 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[4,3-a]quinazolin-5-ones 及相关化合物的合成

  摘要：

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1227
• 作为产物：
  描述：

  N-o-Carbomethoxyphenyl-N'-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 benzaldehyde (4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  某些3-苯基-2-取代的-3H-喹唑啉-4-酮作为止痛，抗炎药的合成和药理评价。

  摘要：

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.065

文献信息

• Synthesis of the 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i>]quinazolin-5-ones and Related Compounds
  作者：H. A. El-Sherief、A. E. Abdel-Rahman、G. M. El-Naggar、A. M. Mahmoud

  DOI：10.1246/bcsj.56.1227

  日期：1983.4

  2-Hydrazino-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone (1) underwent ring closure with aliphatic acid, aldehydes, and carbon disulfide to 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-mercapto-4-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7) for instance. The 1-alkylthio-3-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones were readily obtained from 7 and alkyl halides. Reaction of 1 with ethyl acetoacetate gave the corresponding

  2-肼基-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮 (1) 与脂肪酸、醛和二硫化碳发生闭环，生成 1-烷基-、1-芳基-和 1-巯基-4-苯基-1例如，,2,4-三唑并[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones (7)。1-烷硫基-3-苯基-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-ones 很容易从 7 和烷基卤化物中获得。1与乙酰乙酸乙酯反应得到相应的腙，其容易转化为2-(3-甲基-5-氧代-2-吡唑啉-1-基)-3-苯基-4(3H)-喹唑啉酮。
• Badawy, Mohamed A.; Abdel-Hady, Sayed A. L.; Ibrahim, Yehia A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1535 - 1536
  作者：Badawy, Mohamed A.、Abdel-Hady, Sayed A. L.、Ibrahim, Yehia A.、Kadry, Azza M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of some 3-phenyl-2-substituted-3H-quinazolin-4-one as analgesic, anti-inflammatory agents
  作者：V. Alagarsamy、V. Raja Solomon、K. Dhanabal

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.065

  日期：2007.1.1

  were investigated for analgesic, anti-inflammatory and ulcerogenic index activities. While the test compounds exhibited significant activity, compounds, 2-(N'-2-butylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS1), 2-(N'-3-pentylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS2) and 2-(N'-2-pentylidene-hydrazino)-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one (AS3), exhibited moderate analgesic activity. The compound

  通过使2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮的氨基与不同的醛和酮反应，合成了多种新颖的3-苯基-2-取代-3H-喹唑啉-4-酮。由苯胺合成起始原料2-肼基-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和致溃疡指数活性。尽管测试化合物显示出显着的活性，但化合物2-（N'-2-亚丁基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS1），2-（N'-3-亚戊基-肼基） -3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS2）和2-（N'-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）表现出中等的镇痛活性。化合物2-（N' 与参考标准双氯芬酸钠相比，-2-亚戊基-肼基）-3-苯基-3H-喹唑啉-4-酮（AS3）显示出更强的抗炎活性。有趣的是，与阿司匹林相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡性副作用。
• A new convenient synthesis of 2,4-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>] quinazolin-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Ahmad S. Shawali、Hamdi M. Hassaneen、Nabil Kh. Shurrab

  DOI：10.1002/jhet.5570450642

  日期：2008.11

  A novel series of 2,4-disubstituted-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ones were prepared by Dimroth rearrangement of their respective isomers namely 1,4-disubstituted-[1,2,4]triazolo[4,3-a]-quinazolin-5(4H)-ones. The latter were prepared via new synthetic strategy based on 1,5-elecrocyclization of the respective N-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)nitrilimines.

  通过Dimroth重排它们各自的异构体即1,4-二取代-[[ ] ，制备了一系列新的2,4-二取代-1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-酮。 1,2,4]三唑并[4,3 - a ]-喹唑啉-5（4 H）-ones。后者通过基于各自的N-（4-氧代-3-苯基喹唑啉-2-基）硝苯胺的1，5-电子环化的新合成策略制备。