tert-butyl 2-((3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)phenylcarbamate | 886225-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-prop-2-enylindol-3-yl]methyl]phenyl]carbamate
• CAS: 886225-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: WRKKSQPAOHRKLL-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)phenylcarbamate 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10b-allyl-6-methyl-10b,11-dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569
• 作为产物：
  描述：

  2-Boc-氨基苯甲醛 在 哌啶 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.25h， 生成 tert-butyl 2-((3-allyl-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钼催化 3-烷基吲哚的不对称烯丙基烷基化：反应开发和应用

  摘要：

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。

  DOI：

  10.1002/chem.201002569