morpholino(pyrazin-2-yl)methanone | 23698-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: morpholino(pyrazin-2-yl)methanone
• 英文别名: N-(2-Pyrazinylcarbonyl)morpholin；Morpholin-4-yl(pyrazin-2-yl)methanone
• CAS: 23698-19-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00456751
• 分子量: 193.205
• InChiKey: ZTVQPLCJYMHDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholino(pyrazin-2-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(piperazine-2-carbonyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  Uchimaru,F. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1337 - 1343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-甲酸吡嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到morpholino(pyrazin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  신규한 메타논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新型的甲酮衍生物，其制备方法，以及用作视网膜疾病的预防或治疗药物组合物，根据本发明，由于新型的甲酮衍生物，其光学异构体或药学上可接受的盐具有出色的RIPK1（受体相互作用丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶1）抑制作用，因此包含其作为有效成分的组合物可用作色素性视网膜炎（RP），勒贝尔先天性黑暗症（LCA），斯塔加特病，阿什尔综合征，脉络膜缺陷，罗德-锥或锥-罗德萎缩症，圆锥细胞病，线粒体疾病，进行性视网膜萎缩症，变性性视网膜疾病，与衰老相关的黄斑变性（AMD），湿性AMD，干性AMD，地图样萎缩症，家族性或获得性黄斑病变，视网膜光感受器疾病，视网膜色素上皮相关疾病，糖尿病性视网膜病变，囊性黄斑水肿，葡萄膜炎，视网膜脱离，创伤性视网膜损伤，原发性视网膜损伤，黄斑囊肿，黄斑脉络膨胀症，神经节细胞疾病，视神经细胞疾病，青光眼，视神经病变，缺血性视网膜疾病，未成熟婴儿视网膜病变，视网膜血管闭塞，家族性巨动脉瘤，视网膜血管疾病，眼内血管疾病，由青光眼引起的视神经细胞退化，或缺血性视神经病变等视网膜疾病的预防或治疗药物组合物可被有效地使用。

  公开号：

  KR101555033B1

文献信息

• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Clean synthesis of primary to tertiary carboxamides by CsOH-catalyzed aminolysis of nitriles in water
  作者：Yang Li、Haonan Chen、Jianping Liu、Xujun Wan、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6gc01565d

  日期：——

  Using CsOH as the only catalyst and utilizing its "cesium effect", a clean synthesis of a wide range of primary, secondary, and tertiary carboxamides was achieved by aminolysis reactions of...

  使用CsOH作为唯一催化剂，并利用其“铯效应”，通过...的氨解反应可实现多种伯，仲和叔羧酰胺的清洁合成。
• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Compositions For Treating Flushing And Lipid-Associated Disorders Comprising Niacin Receptor Partial Agonists
  申请人：Behan Dominic P.

  公开号：US20080139628A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The invention provides a method of reducing flushing induced by niacin or a niacin analog in a subject, comprising administering to said subject an effective flush reducing amount of a niacin receptor partial agonist. In addition, the invention provides a method of reducing flushing induced by niacin or a niacin analog in a subject, comprising administering to said subject an effective flush reducing amount of a niacin receptor partial agonist and an effective lipid altering amount of niacin or a niacin analog. The invention further provides a method of reducing flushing induced by niacin or a niacin analog in a subject, comprising administering to said subject an effective flush reducing amount of a niacin receptor partial agonist and subsequently administering to said subject an effective lipid altering amount of niacin or a niacin analog.

  本发明提供了一种减少烟酸或烟酸类似物引起的面红的方法，包括向该受体中注射有效减少面红量的烟酸受体部分激动剂。此外，本发明还提供了一种减少烟酸或烟酸类似物引起的面红的方法，包括向该受体中注射有效减少面红量的烟酸受体部分激动剂和有效改变脂质含量的烟酸或烟酸类似物。本发明进一步提供了一种减少烟酸或烟酸类似物引起的面红的方法，包括向该受体中注射有效减少面红量的烟酸受体部分激动剂，然后向该受体中注射有效改变脂质含量的烟酸或烟酸类似物。
• Human G protein-coupled receptors and modulators thereof for the treatment of metabolic-related disorders
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040142377A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The present invention relates to methods of identifying whether a candidate compound is a modulator of a G protein-coupled receptor (GPCR). In preferred embodiments, the GPCR is human. In other preferred embodiments, the GPCR is coupled to Gi and lowers the level of intracellular cAMP. In other preferred embodiments, the GPCR is expressed endogenously by adipocytes. In further preferred embodiments, the GPCR inhibits intracellular lipolysis. In other further preferred embodiments, the GPCR is a nicotinic acid receptor. The present invention also relates to methods of using a modulator of said GPCR. Preferred modulator is agonist. Agonists of the invention are useful as therapeutic agents for the prevention or treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, stroke, insulin resistance, and type 2 diabetes.

  本发明涉及鉴定候选化合物是否为 G 蛋白偶联受体（GPCR）调节剂的方法。在优选的实施方案中，GPCR 是人类的。在其他优选的实施方案中，GPCR 与 Gi 相耦合，降低细胞内 cAMP 的水平。在其他优选的实施方案中，GPCR 由脂肪细胞内源表达。在更多优选的实施方案中，GPCR 可抑制细胞内脂肪分解。在其他更优选的实施方案中，GPCR 是烟酸受体。本发明还涉及使用所述 GPCR 的调节剂的方法。优选的调节剂是激动剂。本发明的激动剂可用作预防或治疗代谢相关疾病的治疗剂，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、中风、胰岛素抵抗和 2 型糖尿病。

表征谱图