rac-(1R,2'S,5R,6S,8R)-8-(but-3-en-1-yl)-2'-(methoxymethoxy)-5-methylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclohexane]-2,7-dione | 76660-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(1R,2'S,5R,6S,8R)-8-(but-3-en-1-yl)-2'-(methoxymethoxy)-5-methylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclohexane]-2,7-dione
• CAS: 76660-92-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: WGTQRWXWCJEVAI-AQSUADJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (1S,2S,1'R)-2-Methoxymethoxy-1'-methyl-4'-oxo-bicyclohexyl-2'-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以15%的产率得到rac-(1R,2'S,5R,6S,8R)-8-(but-3-en-1-yl)-2'-(methoxymethoxy)-5-methylspiro[bicyclo[3.2.1]octane-6,1'-cyclohexane]-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铜酸盐加成和分子内酰化的区域控制合成双环[3.2.1]辛烷衍生物

  摘要：

  铜催化的4-丁烯基溴化镁与环己烯酮（2）和（5）的反应伴随着中间烯醇化物的分子内酰化作用而生成双环[3.2.1]辛烷衍生物（4）和（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80220-6