(+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*)]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyloct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1253858-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*)]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyloct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1253858-79-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: BRSBZFZNUIRMKN-MGALZLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*)]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyloct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 (2R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-4-penten-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到[2S-(2R*,4R*,5S*,6S*)]-tetrahydro-2,4-dihydroxy-5-methyl-6-[(1S*,2S*)-2-methoxy-1-methyl-3-butene]-2H-pyran-2-acetic acid (1S*)-3-methyl-1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-3-butenyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3R*,4S*5S*)]-5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-6-heptenal 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*)]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyloct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y