5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯 | 133922-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 133922-58-4
• 化学式: C₇H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 223.155
• InChiKey: FEGMGWHHXKCSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯 在 盐酸 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.9%的产率得到ethyl 5-diazo-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的功能性吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-ones的合成

  摘要：

  通过氰基乙酸乙酯和三氟乙酸酐的缩合，然后氯化和与肼水溶液的缩合，有效地合成了5-氨基-3-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（1）。其独特的反应活性被用于合成三氟甲基化的吡唑并[1,5- a ]嘧啶（5）和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-（8a – j）。其中5首先发现它是一种新颖的荧光分子，可被用作具有许多结合位点的引人注目的荧光团，并且其荧光强度明显强于其甲基类似物。8被发现是新的化学类别的潜在的单子叶稗草L. Beauv抑制剂，和比其甲基类似物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-chloro-2-(trifluoromethyl)ethylene 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.4%的产率得到5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的功能性吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-ones的合成

  摘要：

  通过氰基乙酸乙酯和三氟乙酸酐的缩合，然后氯化和与肼水溶液的缩合，有效地合成了5-氨基-3-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（1）。其独特的反应活性被用于合成三氟甲基化的吡唑并[1,5- a ]嘧啶（5）和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-（8a – j）。其中5首先发现它是一种新颖的荧光分子，可被用作具有许多结合位点的引人注目的荧光团，并且其荧光强度明显强于其甲基类似物。8被发现是新的化学类别的潜在的单子叶稗草L. Beauv抑制剂，和比其甲基类似物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.001

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones as novel Kv7/KCNQ potassium channel activators
  作者：Jinlong Qi、Fan Zhang、Yi Mi、Yan Fu、Wen Xu、Diqun Zhang、Yibing Wu、Xiaona Du、Qingzhong Jia、Kewei Wang、Hailin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.010

  日期：2011.3

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones (PPOs) have been found to be novel activators (openers) of KCNQ2/3 potassium channels through high-throughput screening by using atomic absorption rubidium efflux assay. Based on structure–activity relationship (SAR), the substituted PPOs have been optimized. The 5-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl) pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。
• Pyrazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20090069298A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound of the formula [I]: wherein R 1 and R 2 are the same or different and an optionally substituted aryl group etc. Q is single bond, a methylene group or a group of the formula: —N(R Q )—, R Q is an alkyl group, Ring A is a substituted pyrazole ring fused to the adjacent pyrimidine ring having the following formula (A), (B) or (C), R 3 and R 4 are the same or different and a hydrogen atom, a cyano group etc. E is one of the following groups (i) to (v): R 00 is an alkyl group, Q 1 is a single bond etc., Q 2 is a single bond or an alkylene group, one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is an alkyl group etc., one of R 50 and R 60 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is a hydrogen atom, an alkyl group etc., R 51 is an alkyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group, R 61 is an alkylamino group or an azido group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其化学式为[I]：其中R1和R2相同或不同，可以是任选取代芳基等；Q是单键，亚甲基基团或式子：—N(RQ)—，RQ是烷基基团；环A是一个取代的吡唑环与相邻的嘧啶环融合，具有以下式子(A)、(B)或(C)：其中R3和R4相同或不同，可以是氢原子、氰基等；E是以下式子(i)至(v)中的一种：其中R00是烷基基团，Q1是单键等，Q2是单键或烷基烃基团，R5和R6中的一个是氢原子或烷基基团，另一个是烷基基团等，R50和R60中的一个是氢原子或烷基基团，另一个是氢原子、烷基基团等，R51是烷基基团或任选取代的芳基磺酰基团，R61是烷基氨基基团或叠氮基团，或其药学上可接受的盐。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1945220A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US8188097B2
  申请人：——

  公开号：US8188097B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2007046548A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The present invention relates to a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound of the formula [I]: wherein Ring A is a substituted pyrazole ring fused to the adjacent pyrimidine ring having the following formula (A), (B) or (C), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé pyrazolo[1,5-a]pyrimidine représenté par la formule [I], dans laquelle le noyau A représente un noyau pyrazole substitué fusionné au noyau pyrimidine adjacent représenté par la formule suivante (A), (B) ou (C), ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier.