(2R,3R,4R,5R,6S)-2-anilino-6-methyloxane-3,4,5-triol | 467444-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-anilino-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 467444-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: BYMXFRHOUVRVTJ-KXMNOHPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-anilino-6-methyloxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 13.5h， 生成 1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-鼠李糖 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2-anilino-6-methyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b