tert-butyldimethylsilyl 2-methoxybenzyl ether | 361162-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 2-methoxybenzyl ether
• 英文别名: 2-Methoxybenzyl alcohol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 361162-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: XZKBJJGJTICFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 2-methoxybenzyl ether 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(5-溴-2-甲氧基苯基)甲氧基]二甲基(1,1-二甲基乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  EP1380562

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到tert-butyldimethylsilyl 2-methoxybenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  碗形 N-羟基酰亚胺衍生物作为高效有机自由基催化剂选择性官能化两种不同苄基醚的苄基 C-H 键

  摘要：

  通过使用具有偶氮二甲酸二乙酯的碗形N-羟基酰亚胺有机自由基催化剂，描述了两种不同苄基醚底物的高效、位点选择性苄基 C-H 键胺化。这种方法的合成效用通过随后将胺化产物转化为相应的醛和烷基肼来证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc06425h
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 3,4-bis(3',5'-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione 、 sodium hydride 、 tert-butyldimethylsilyl 2-methoxybenzyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 diethyl 1-(methoxy(2-methoxyphenyl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碗形 N-羟基酰亚胺衍生物作为高效有机自由基催化剂选择性官能化两种不同苄基醚的苄基 C-H 键

  摘要：

  通过使用具有偶氮二甲酸二乙酯的碗形N-羟基酰亚胺有机自由基催化剂，描述了两种不同苄基醚底物的高效、位点选择性苄基 C-H 键胺化。这种方法的合成效用通过随后将胺化产物转化为相应的醛和烷基肼来证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc06425h

文献信息

• New Synthesis of Pinacols By Oxidative Coupling Mediated by 1,2-Disulfides as Dehydrogenating Reagents under Irradiation
  作者：Hidehiko Fujisawa、Yuichiro Hayakawa、Yasuhiro Sasaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.632

  日期：2001.7

  A new procedure for the synthesis of pinacols is established by way of oxidative coupling reaction of benzylethers with a thiyl radical, a hydrogen acceptor, generated from disulfide under UV irradiation.

  通过苯甲醚与由二硫化物在紫外光照射下生成的硫醇自由基（一种氢受体）之间的氧化偶联反应，建立了一种合成频哪醇的新方法。
• Aryl, Alkyl<i>bis</i>-SilylEthers: Rapid Access to Monoprotected Aryl Alkyl and Biaryl Ethers
  作者：Gabriel Fenteany、Sudha V. Ankala

  DOI：10.1055/s-2003-38744

  日期：——

  A simple one-pot procedure has been developed for the selective etherification of aryl silyl ethers in aryl, alkyl bis-silyl ethers to generate alkyl tert-butyldimethylsilyl-protected aryl alkyl ethers and biaryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于选择性醚化芳香族硅醚与芳香族、烷基双硅醚，从而生成烷基叔丁基二甲基硅基保护的芳香烷醚和联芳醚，产率良好至优异。
• New Method of Synthesis and Biological Evaluation of Some Combretastatin A-4 Analogues
  作者：Andrei Gavryushin、Yulia Malysheva、Sebastien Combes、Alexey Fedorov、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0031-1290899

  日期：2012.5

  A series of novel combretastatin A-4 analogues was synthesized in 36-64% yields by Negishi cross-coupling reaction under mild conditions. The prepared compounds exhibit good cytotoxicity against HBL100 epithelial cell lines (IC50 = 0.022-10.31 mu M).
• Dialkylaminopyridine-Functionalized Mesoporous Silica Nanosphere as an Efficient and Highly Stable Heterogeneous Nucleophilic Catalyst
  作者：Hung-Ting Chen、Seong Huh、Jerzy W. Wiench、Marek Pruski、Victor S.-Y. Lin

  DOI：10.1021/ja0524898

  日期：2005.9.28

  A new nucleophilic catalytic system comprised of dialkylaminopyridine-functionalized mesoporous silica nanosphere (DMAP-MSN) has been synthesized and characterized. We have demonstrated that this material is an efficient heterogeneous catalyst for Baylis-Hillman, acylation, and silylation reactions with good reactivity, product selectivity, and recyclability. We envision that this DMAP-functionalized mesoporous silica material can also serve as an effective heterogeneous catalyst for many other catalytic nucleophilic reactions.