N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline | 62197-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 62197-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: CQQSKZMFQUVGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以37%的产率得到1-(p-dimethylaminophenyl)-1-chloro-2-(p-nitrophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Gallagher, Michael J.; Noerdin, Hazli, Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 997 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4’-硝基苯基)-2-三甲基甲硅烷基乙酰亚基 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-[(4-nitrophenyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Twieg, R.; Ebert, M.; Jungbauer, D., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 217, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...
• The electronic structure and second-order nonlinear optical properties of donor-acceptor acetylenes: a detailed investigation of structure-property relationships
  作者：Albert E. Stiegman、Eva Graham、Kelly J. Perry、Lutfur R. Khundkar、L. T. Cheng、Joseph W. Perry

  DOI：10.1021/ja00020a030

  日期：1991.9

  increases in the magnitude of beta. For this class of molecules, the increase is dominated by the energy of the intramolecular charge-transfer transition, while factors such as the ground to excited-state dipole moment change and the transition-moment integral are much less important. Increasing the conjugation length from one to two acetylene linkers did not result in an increase in the value of beta;

  合成了一系列供体-受体乙炔化合物，其中共轭长度和供体-受体强度都发生了系统变化。研究了这些结构变化对分子光谱和电子特性的影响，并最终对测得的二阶分子超极化率 (beta) 产生了影响。发现供体-受体强度的增加导致β量级的增加。对于这类分子，增加主要由分子内电荷转移跃迁的能量决定，而诸如基态到激发态偶极矩变化和跃迁矩积分等因素则不那么重要。将共轭长度从 1 个乙炔接头增加到两个乙炔接头不会导致 β 值增加；然而，β 从两个乙炔变成三个乙炔急剧增加。这种增加归因于几个几乎等能的激发态的叠加。
• Gold and Palladium Combined for the Sonogashira Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Tarun Sarkar、Biswajit Panda

  DOI：10.1055/s-0032-1318119

  日期：——

  transmetalation step. A highly efficient gold and palladium combined methodology for the Sonogashira coupling of a wide array of electronically and structurally diverse aryl and heteroaryl halides is described. The orthogonal reactivity of the two metals shows high selectivity and extreme functional group tolerance in Sonogashira coupling. A brief mechanistic study reveals that the gold acetylide intermediate enters

  摘要 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。 描述了一种Sonogashira偶联的高效金和钯组合方法，该偶联用于各种电子和结构上不同的芳基和杂芳基卤化物。两种金属的正交反应性在Sonogashira偶联中显示出高选择性和极高的官能团耐受性。简要的机理研究表明，乙炔金中间体在过渡金属化步骤进入钯催化循环。
• Ring size and nothing else matters: unusual regioselectivity of alkyne hydration by NHC gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Sergey A. Rzhevskiy、Anna N. Philippova、Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d1cc01837j

  日期：——

  We have investigated the role of ring sizes and substituents in NHC ligands in some (NHC)Au(I) complexes in the hydration of internal alkynes. Despite the fact that using (NHC)Au(I) complexes in the hydration of diarylacetylenes leads to Markovnikov-type products, the precise tuning of ligands allows changing the regioselectivity in arylalkylacetylene hydration to the anti-Markovnikov-type.

  我们研究了内部炔烃的水合作用中某些（NHC）Au（I）配合物中NHC配体中环大小和取代基的作用。尽管在二芳基乙炔的水合中使用（NHC）Au（I）配合物会导致产生马尔可夫尼科夫型产物，但配体的精确调节仍可以将芳基烷基乙炔水合中的区域选择性改变为反马氏剂。
• Direct CC triple bond formation from the CC double bond with potassium tert-butoxide in dimethylformamide containing trace amounts of oxygen
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Kimiko Nomura、Kosei Matsuda、Kenichiro Nakashima

  DOI：10.1039/c39910000948

  日期：——

  A novel and facile method for direct acetylenic bond formation from the CC double bond by treatment with KOBut in dimethylformamide has been found both in a 9,10-bis(4′-substituted styryl)anthracene series and in a 4-substituted 4′-nitro-stilbene series; its scope and limitations have been examined.

  在9,10-双(4′-取代苯乙烯基)蒽系列和4-取代4′-硝基二苯乙烯系列中，发现了一种新颖且简便的方法，即通过在二甲基甲酰胺中用KOBut处理，直接形成乙炔键；其范围和局限性已经过研究。