盐酸左美托咪定 | 190000-46-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 盐酸左美托咪定
• 英文名称: dexmedetomidine hydrochloride
• 英文别名: Levomedetomidine hydrochloride；5-[(1R)-1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1H-imidazole;hydrochloride
• CAS: 190000-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂*ClH
• mdl: MFCD12912677
• 分子量: 236.744
• InChiKey: VPNGEIHDPSLNMU-RFVHGSKJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF: 20 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,乙醇: 10 mg/ml,PBS (pH 7.2): 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932206000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  美托咪定 在 (S)-(+)-扁桃酸 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以38.9 g的产率得到盐酸左美托咪定
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸右美托咪定的方法

  摘要：

  本发明涉及到一种制备盐酸右美托咪定的方法。所述方法具体包括如下步骤：1)将消旋体美托咪定溶于甲醇后与右旋拆分剂按摩尔比1:0.4‑0.6混合，在60‑80℃加热条件下搅拌2‑3个小时，加入乙醚冷却静置析晶，过滤，母液与左旋拆分剂按摩尔比1:0.4‑0.6的比例混合，搅拌析晶24小时，过滤得到右旋美托咪定；2)所得右美托咪定在HCl/乙醚中形成最终产物盐酸右美托咪定。与现有技术相比，本发明降低成本地制备盐酸右美托咪定；合成路线短，可制备高纯度的盐酸右美托咪定，并且异构体未检出，质量达到药典最新标准，有利于工业化生产；所用原材料成本较低，反应条件温和，可应用于实际生产。

  公开号：

  CN105175339B

文献信息

• 一种制备右美托咪定及其中间体的方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN105884691B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明提供了一种制备右美托咪定及其中间体的方法。具体而言，该方法包括将式Ⅱ化合物与金属镁反应制备金属镁格氏试剂后，再与式Ⅲ化合物反应的步骤，本发明所述工艺具有步骤短、收率高、操作简单、产品纯度高等优点，十分适合工业化大生产。
• 一种右美托咪定的制备方法
  申请人：广东莱佛士制药技术有限公司

  公开号：CN107879979B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明公开了一种右美托咪定的制备方法，包括以下步骤：5‑(2,3‑二甲基苯基)‑1‑三苯基甲基‑1H‑咪唑在相转移催化剂作用下，与MeI进行甲基化反应；用浓盐酸脱去三苯甲基保护基得到右美托咪定；降低合成成本；同时，避免苛刻的反应条件，其反应条件简单，可制备高化学和光学纯度的右美托咪定，工艺可操作性强，利于其工业生产需要，且降低环保压力，另外，其合成路线简短，也可避免一些工艺杂质的产生，减轻终产品纯化的压力。
• 一种制备盐酸右美托咪定的方法
  申请人：辰欣药业股份有限公司

  公开号：CN105175339B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及到一种制备盐酸右美托咪定的方法。所述方法具体包括如下步骤：1)将消旋体美托咪定溶于甲醇后与右旋拆分剂按摩尔比1:0.4‑0.6混合，在60‑80℃加热条件下搅拌2‑3个小时，加入乙醚冷却静置析晶，过滤，母液与左旋拆分剂按摩尔比1:0.4‑0.6的比例混合，搅拌析晶24小时，过滤得到右旋美托咪定；2)所得右美托咪定在HCl/乙醚中形成最终产物盐酸右美托咪定。与现有技术相比，本发明降低成本地制备盐酸右美托咪定；合成路线短，可制备高纯度的盐酸右美托咪定，并且异构体未检出，质量达到药典最新标准，有利于工业化生产；所用原材料成本较低，反应条件温和，可应用于实际生产。