rac-(3R^*)-3-Hydroxy-3-<(2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>propansaeure | 54963-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(3R^*)-3-Hydroxy-3-<(2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>propansaeure
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(2R,3S)-3-hydroxypyrrolidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 54963-44-9；87172-75-6；87172-76-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: VBNASWCFBIYQKR-HBPOCXIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-3-羟基-L-脯氨酸 在 ammonia borane 、 三氟乙酸 、 4-溴苯磺酰氯 、 柠檬酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.28h， 生成 rac-(3R^*)-3-Hydroxy-3-<(2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>propansaeure
  参考文献：
  名称：

  外消旋毒素的合成

  摘要：

  描述了从N -Boc-3-羟基脯氨酸（1）合成3-氧代酸酯5的尝试。麦德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）与吡咯烷-2,3-羧内酯的酰化8在4-（二甲氨基）吡啶存在下使酰基meldrum酸7，这是热转化为4-羟基-2-吡喃酮9的环化。在弱酸性环境中用胺-硼烷络合物还原9会生成羟基吡喃酮10和11异构体。以16产生17和18的类似转换（在每种情况下异构体比率约为1：2）。Boc残基分离后，10和11个内酯环开口形成标题氨基酸19或其异构体20。类似地，21可以对不饱和氨基酸22开放。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830611

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.
• TAKAHATA, HIROKI;TAJIMA, MAYUMI;BANBA, YASUNORI;MOMOSE, TAKEFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2550-2552
  作者：TAKAHATA, HIROKI、TAJIMA, MAYUMI、BANBA, YASUNORI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Synthese vonrac-Detoxinin
  作者：Johannes Häusler

  DOI：10.1002/jlac.198319830611

  日期：1983.6.15

  Versuche zur Synthese des 3-Oxoesters 5 aus N-Boc-3-Hydroxyprolin (1) werden beschrieben. Acylierung von Meldrumsäure (2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion) mit dem Pyrrolidin-2,3-carbolacton 8 in Gegenwart von 4-(Dimethylamino)pyridin liefert die Acylmeldrumsäure 7, die thermisch zum 4-Hydroxy-2-pyron 9 cyclisiert wird. Reduktion von 9 mit Amin-Boran-komplexen im schwach Sauren führt zu den isomeren Hydroxypyronen

  描述了从N -Boc-3-羟基脯氨酸（1）合成3-氧代酸酯5的尝试。麦德鲁姆酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）与吡咯烷-2,3-羧内酯的酰化8在4-（二甲氨基）吡啶存在下使酰基meldrum酸7，这是热转化为4-羟基-2-吡喃酮9的环化。在弱酸性环境中用胺-硼烷络合物还原9会生成羟基吡喃酮10和11异构体。以16产生17和18的类似转换（在每种情况下异构体比率约为1：2）。Boc残基分离后，10和11个内酯环开口形成标题氨基酸19或其异构体20。类似地，21可以对不饱和氨基酸22开放。