tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate | 1239691-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1239691-86-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: WDGCOPLBSWYXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-(4-甲氧基苄基)哌啶盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的碳氨基化反应范围内-2,4-二取代的吡咯烷和2-取代的哌啶和吗啉的合成

  摘要：

  研究了钯催化的碳氨化反应合成2-取代的吡咯烷，哌啶和吗啉的范围。2,4-二取代的吡咯烷的形成以高产率进行，但是非对映异构体比率仅为2：5，有利于顺式异构体。因此，非对映选择性显着小于先前在形成2，3-和2，5-二取代的吡咯烷中观察到的非对映选择性。竞争性的Heck芳基化反应降低了取代的哌啶和吗啉的产率。钯催化反应的N-取代基和膦配体的选择都决定了结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.004
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxybenzyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles

  摘要：

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺-BF3 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺-BF3 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.202313247

文献信息

• On the scope of Pd-catalyzed carboamination reactions—synthesis of 2,4-disubstituted pyrrolidines and 2-substituted piperidines and morpholines
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.004

  日期：2010.8

  The scope of the palladium-catalyzed carboamination reaction for the synthesis of 2-substituted pyrrolidines, piperidines, and morpholines was investigated. Formation of a 2,4-disubstituted pyrrolidine proceeded in high yield but with a diastereoisomeric ratio of only 2:5, favoring the cis-isomer. The diastereoselectivity is hence significantly smaller than that observed previously in the formation

  研究了钯催化的碳氨化反应合成2-取代的吡咯烷，哌啶和吗啉的范围。2,4-二取代的吡咯烷的形成以高产率进行，但是非对映异构体比率仅为2：5，有利于顺式异构体。因此，非对映选择性显着小于先前在形成2，3-和2，5-二取代的吡咯烷中观察到的非对映选择性。竞争性的Heck芳基化反应降低了取代的哌啶和吗啉的产率。钯催化反应的N-取代基和膦配体的选择都决定了结果。
• Alicyclic‐Amine‐Derived Imine‐BF₃ Complexes: Easy‐to‐Make Building Blocks for the Synthesis of Valuable α‐Functionalized Azacycles
  作者：Subhradeep Dutta、Jae Hyun Kim、Kamal Bhatt、Dillon R. L. Rickertsen、Khalil A. Abboud、Ion Ghiviriga、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202313247

  日期：2024.1.2

  A new strategy to access α‐functionalized alicyclic amines via their corresponding imine‐BF₃ complexes is reported. Isolable imine‐BF₃ complexes, readily prepared via dehydrohalogenation of N‐bromoamines in a base‐promoted/18‐crown‐6 catalyzed process followed by addition of boron trifluoride etherate, undergo reactions with a wide range of organometallic nucleophiles to afford α‐functionalized azacycles. Organozinc and organomagnesium nucleophiles add at ambient temperatures, obviating the need for cryogenic conditions. In situ preparation of imine‐BF₃ complexes provides access to α‐functionalized morpholines and piperazines directly from their parent amines in a single operation. α‐Functionalized morpholines can be elaborated further, for instance by installing a second substituent in the α′‐position.

  摘要 报告了一种通过相应的亚胺-BF3 复合物获得α-官能化脂环胺的新策略。可分离的亚胺-BF3 配合物在碱促进/18-冠-6 催化过程中通过 N-溴胺的脱氢卤化，然后加入三氟化硼醚化物而容易制备。有机锌和有机镁亲核物在常温下添加，无需低温条件。在原位制备亚胺-BF3 复合物的过程中，只需一次操作就能直接从母胺制备出 α-官能化吗啉和哌嗪。α-官能化吗啉还可以进一步制备，例如在 α′ 位上安装第二个取代基。