N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester | 606147-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-6-methyl-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)heptanoate
• CAS: 606147-27-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: ZPJBMENIZGAPJZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dinitro-2,6-dimethyl-3-heptanol 在 (+)-[(COD)Rh-(S,S)-Et-DUPHOS]OTf 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of the Vasopeptidase Inhibitor BMS-189921
  作者：Janak Singh、David R. Kronenthal、Mark Schwinden、Jollie D. Godfrey、Rita Fox、Edward J. Vawter、Bo Zhang、Thomas P. Kissick、Bharat Patel、Omar Mneimne、Michael Humora、Chris G. Papaioannou、Walter Szymanski、Michael K. Y. Wong、Chien K. Chen、James E. Heikes、John D. DiMarco、Jun Qiu、Rajendra P. Deshpande、Jack Z. Gougoutas、Richard H. Mueller

  DOI：10.1021/ol0352308

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] An efficient asymmetric synthesis of the vasopeptidase inhibitor BMS-189921 was accomplished. Two short enantioselective syntheses of the common key intermediate (S)-alpha-aminoazepinone 6b were developed. Olefin 3 was converted to 6b via asymmetric hydrogenation. Alternatively, enyne 12 was converted to racemic alpha-aminoazepinone 15b, which was transformed to 6b by a practical

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。