2,6-dinitro-2,6-dimethyl-3-heptanol | 606147-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-dinitro-2,6-dimethyl-3-heptanol
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2,6-dinitro-heptan-3-ol；2,6-Dimethyl-2,6-dinitroheptan-3-ol
• CAS: 606147-23-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JBVFCAMJQUIXQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-77.5 °C
• 沸点：
  345.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitro-2,6-dimethyl-3-heptanol 在 (+)-[(COD)Rh-(S,S)-Et-DUPHOS]OTf 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~55.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 N⁶-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-6,6-dimethyl-N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到2,6-dinitro-2,6-dimethyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308

文献信息

• Dinitro alcohols and process of producing the same from unsaturated aldehydes
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02475996A1

  公开（公告）日：1949-07-12