3-Chloro-5-methoxy-4-phenylamino-5H-furan-2-one | 129256-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-5-methoxy-4-phenylamino-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-methoxy-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-2-one；3-anilino-4-chloro-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 129256-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: FEKYGWUWWLUPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-5-methoxy-4-phenylamino-5H-furan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到5-methoxy-4-(phenylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Selective Pd-catalyzed Dehalogenation Reaction

  摘要：

  在研究 Pd 催化分子内 C-H 活化环化反应的过程中，意外地发现了 3-卤代-2(5H)-呋喃酮的脱卤反应。在无需特殊厌氧和无水处理的优化条件下，同时使用 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为氢源和碱，以较少的 Pd 催化剂（5 mol% Pd(PPh3)4）催化 27 种底物的反应，通常可以获得较高的产率（70-99%，大部分超过 82%）。 特别是对于同时含有芳基卤化物结构的 3-卤代-2(5H)-呋喃酮底物，这种 Pd 催化脱卤反应具有良好的选择性。在通过底物理论计算解释了选择性之后，提出了 Pd 催化脱卤反应的可能反应机理。这些新颖的研究为具有多种不同官能团的非芳香族卤化物底物提供了一种高效、简单、实用且具有选择性的钯催化脱卤方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone 、 苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-Chloro-5-methoxy-4-phenylamino-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jaehnisch, Klaus; Duczek, Wolfram, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 117 - 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JAHNISCH, KLAUS;DUCZEK, WOLFRAM, J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 117-121
  作者：JAHNISCH, KLAUS、DUCZEK, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient and Selective Pd-catalyzed Dehalogenation Reaction
  作者：Fu-Ling Xue、Ji Qi、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.2174/15701786113109990041

  日期：2014.1.31

  During the research on the Pd-catalyzed intramolecular cyclization reaction via C-H activation, the dehalogenation of 3-halo-2(5H)-furanones is unexpectedly discovered. Under the optimized conditions without any special anaerobic and anhydrous treatments, using N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) simultaneously as hydrogen source and base, the reactions of 27 substrates with less Pd catalyst (5 mol% Pd(PPh3)4) usually give higher yields (70-99%, mostly over 82%). Especially for 3-halo-2(5H)-furanone substrates simultaneously containing aryl halide structure, this kind of Pd-catalyzed dehalogenation has good selectivity. After the selectivity is explained via the substrate theoretical calculation, a possible reaction mechanism of the Pd-catalyzed dehalogenation is proposed. These novel investigations provide an efficient, simple, practical and selective Pd-catalyzed dehalogenation method for the non-aromatic halide substrates with many different functional groups.

  在研究 Pd 催化分子内 C-H 活化环化反应的过程中，意外地发现了 3-卤代-2(5H)-呋喃酮的脱卤反应。在无需特殊厌氧和无水处理的优化条件下，同时使用 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为氢源和碱，以较少的 Pd 催化剂（5 mol% Pd(PPh3)4）催化 27 种底物的反应，通常可以获得较高的产率（70-99%，大部分超过 82%）。 特别是对于同时含有芳基卤化物结构的 3-卤代-2(5H)-呋喃酮底物，这种 Pd 催化脱卤反应具有良好的选择性。在通过底物理论计算解释了选择性之后，提出了 Pd 催化脱卤反应的可能反应机理。这些新颖的研究为具有多种不同官能团的非芳香族卤化物底物提供了一种高效、简单、实用且具有选择性的钯催化脱卤方法。
• Jaehnisch, Klaus; Duczek, Wolfram, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 1, p. 117 - 121
  作者：Jaehnisch, Klaus、Duczek, Wolfram

  DOI：——

  日期：——