3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone | 23066-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone
• 英文别名: 5-methoxy-3,4-dichloro-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-5-methoxyfuran-2(5H)-one；3,4-Dichloro-5-methoxy-2(5H)-furanone；3,4-dichloro-2-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 23066-93-5
• 化学式: C₅H₄Cl₂O₃
• 分子量: 182.991
• InChiKey: QSPUPLRXWNBTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4701 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-叠氮基-4-氯-2-甲氧基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .beta.-lactams based on nitrone cycloaddition to nitroalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a013
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 糠氯酸 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的大黄酸-哌嗪-呋喃酮杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  新型大黄酸-哌嗪-呋喃酮杂化物5是由大黄酸有效设计和合成的。所有杂交体5a-j对 A549 人肺癌细胞的细胞毒性均优于亲本大黄酸和参考阿糖胞苷 (CAR)。 Hybrid 5e (IC 50 = 5.74 μM) 是最有效的化合物，对 A549 细胞的毒性分别是大黄酸 (IC 50 = 265.59 μM) 和 CAR (IC 50 = 202.57 μM) 的 46 倍和 35 倍。此外，杂种5e （IC 50 = 69.28 μM）对正常WI-38人肺成纤维细胞的毒性较小，具有良好的选择性（WI-38/A549，SI ≈ 12），远高于大黄酸（SI ≈ 1）和CAR （SI ≈ 2）。构效关系（SAR）分析表明，当将含甲氧基的呋喃酮引入杂交体中时，对A549肺癌细胞的细胞毒性和选择性大大增强（ 5e和5h ）。此外，hybrid 5e对四种类型的人类肺癌细胞（H460、A549、PC-9

  DOI：

  10.1039/d3md00619k
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 3,4-dichloro-5-methoxy-2-(5H)furanone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihalo-2(5H)-furanones: a novel oxidant for the Glaser coupling reaction

  摘要：

  5-Alkoxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones could be used as a kind of novel oxidant in the Glaser coupling reaction. The screening of reaction conditions showed that both PdCl2(PPh3)(2) and 3,4-dichloro-5-methoxy-2(5H)-furanone played crucial roles in the reaction. A possible reaction mechanism was proposed according to the reactivity of 3,4-dihalo-2(5H)-furanones. The new method easily allows the syntheses of alkyl and aryl substituted 1,3-diyne compounds. However, carbyne polymer was unexpectedly obtained when using trimethylsilyl acetylene as the substrate under the Glaser reaction condition.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0479-5

文献信息

• Synthesis of amino acid derivatives of 5-alkoxy-3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanones and their preliminary bioactivity investigation as linkers
  作者：Shi-He Luo、Kai Yang、Jian-Yun Lin、Juan-Juan Gao、Xin-Yan Wu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ob00736a

  日期：——

  investigated by comparison with other 2(5H)-furanone compounds by constructing C-O/C-S bonds. The preliminary results of the biological activity assay by the MTT method on a series of cancer cell lines in vitro reveal that the introduction of amino acids basically has no toxic effect. This can lead to these 2(5H)-furanone derivatives being further well-linked with other bioactive moieties with amino or hydroxy

  通过5-烷氧基-3,4-二卤代-2（5H）-呋喃酮与氨基酸的无金属CN偶联反应成功合成了一系列氨基酸衍生物。通过1H NMR，13C NMR，ESI-MS和元素分析已很好地表征了它们的结构。作为2（5H）-呋喃酮单元与其他含有羟基或氨基的药物部分的潜在连接基，通过与其他2（5H）-呋喃酮化合物的构建CO / CS键的比较，研究了氨基酸的作用。通过MTT法对一系列癌细胞系进行体外生物活性测定的初步结果表明，氨基酸的引入基本上没有毒性作用。如所预期的，这可以导致这些2（5H）-呋喃酮衍生物进一步与其他具有氨基或羟基的生物活性部分良好地连接。因此，
• Synthesis and biological evaluation of novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids
  作者：Meng-Xue Wei、Jia-Ying Yu、Xin-Xin Liu、Xue-Qiang Li、Jin-Hui Yang、Meng-Wei Zhang、Pei-Wen Yang、Si-Si Zhang、Yu He

  DOI：10.1039/d1ra00750e

  日期：——

  For the first time, six novel artemisone–piperazine–tetronamide hybrids (12a–f) were efficiently synthesised from dihydroartemisinin (DHA) and investigated for their in vitro cytotoxicity against some human cancer cells and benign cells. All the targets showed good cytotoxic activity in vitro. Hybrid 12a exhibited much better inhibitory activity against human liver cancer cell line SMMC-7721 (IC50

  首次从双氢青蒿素 (DHA) 中有效合成了六种新的青蒿素-哌嗪-丁胺杂化物 ( 12a-f )，并研究了它们对一些人类癌细胞和良性细胞的体外细胞毒性。所有靶标在体外均表现出良好的细胞毒活性。Hybrid 12a对人肝癌细胞系 SMMC-7721 的抑制活性（IC 50 = 0.03 ± 0.04 μM，持续 24 小时）比母体 DHA (IC 50 > 0.7 μM) 和两个参考长春新碱 (VCR；IC 50 = 0.27 ± 0.03 μM) 和阿糖胞苷 (ARA；IC 50 = 0.63 ± 0.04 μM)。此外，混合动力12a与体外VCR、ARA 和 DHA 相比，对人良性肝细胞系 LO2 具有低毒性（IC 50 = 0.70 ± 0.02 μM，持续 24 小时） 。此外，人肝癌细胞系MHCC97H在体外吸收Fe 2+后，杂合体12a的抑制活性明显增强。
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• Synthesis of N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives and their biological evaluation in vitro and in vivo activity against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Kai Yang、Jian-Qiong Yang、Shi-He Luo、Wen-Jie Mei、Jian-Yun Lin、Jia-Qi Zhan、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104518

  日期：2021.2

  series of (E)-N-2(5H)-furanonyl sulfonyl hydrazone derivatives have been rationally designed and efficiently synthesized by one-pot reaction with good yields for the first time. This green approach with wide substrate range and good selectivity can be achieved at room temperature in a short time in the presence of metal-free catalyst. The cytotoxic activities against three human cancer cell lines of all

  一系列(E)-N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物被合理设计并首次通过一锅反应高效合成。这种具有广泛底物范围和良好选择性的绿色方法可以在室温下在无金属催化剂存在下的短时间内实现。所有新获得的化合物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性已通过 MTT 测定进行了评估。其中，化合物 5k 对 MCF-7 人乳腺癌细胞具有高细胞毒活性，IC 50值为 14.35 μM。细胞毒机制可能涉及 G2/M 期阻滞途径，这可能是由激活 DNA 损伤引起的。彗星试验和免疫荧光结果表明，化合物5k可以以时间和剂量依赖性方式诱导DNA损伤。重要的是，5k 还可以有效抑制斑马鱼异种移植模型中 MCF-7 细胞的增殖和血管生成。通过修饰化合物的结构，有可能进一步开发 N-2(5H)-呋喃磺酰腙衍生物作为治疗乳腺癌的有效药物，具有更高的细胞毒活性。

表征谱图