1,2-bis(methylsulfonyl)-1,2-diazetine | 1206873-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(methylsulfonyl)-1,2-diazetine
• 英文别名: 1,2-bis(methylsulfonyl)-1,2-diazetidine；1,2-Bis(methylsulfonyl)diazetidine；1,2-bis(methylsulfonyl)diazetidine
• CAS: 1206873-81-5
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 214.266
• InChiKey: KHRKVBACSRIXKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷 、 1,2-bis(methylsulfonyl)-1,2-diazetine 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(methylsulfonyl)-3-tosylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷**

  摘要：

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）

  DOI：

  10.1002/chem.202301071
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,2-二(甲基磺酰基)肼基]乙基甲烷磺酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到1,2-bis(methylsulfonyl)-1,2-diazetine
  参考文献：
  名称：

  在环境阴离子与1,2-二氮杂啶的亲核闭环反应中，使基团“柔软”至关重要

  摘要：

  如果使用“软”离去基团（如碘化物），亲核开环反应中产生的高应变四元1,2-二氮杂环丁烷环的收率很高（50-98％），这一发现可以合理地解释为硬质软酸和碱原理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.024

文献信息

• Critical importance of leaving group ‘softness’ in nucleophilic ring closure reactions of ambident anions to 1,2-diazetidines
  作者：Michael J. Brown、Guy J. Clarkson、David J. Fox、Graham G. Inglis、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.024

  日期：2010.1

  Highly strained, four-membered 1,2-diazetidine rings are produced in good yields (50–98%) in nucleophilic ring closure reactions provided ‘soft’ leaving groups such as iodide are used, a finding that can be rationalised in terms of the Hard Soft Acids and Bases principle.

  如果使用“软”离去基团（如碘化物），亲核开环反应中产生的高应变四元1,2-二氮杂环丁烷环的收率很高（50-98％），这一发现可以合理地解释为硬质软酸和碱原理。
• Copper‐Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine**
  作者：Daiki Higuchi、Satoshi Matsubara、Hiroki Kadowaki、Daisuke Tanaka、Kei Murakami

  DOI：10.1002/chem.202301071

  日期：2023.8

  goal in organic synthesis. Herein, the Cu-catalyzed synthesis of imidazolidine through heterocyclic recombination between aziridine and diazetidine is presented. The scope is sufficiently broad to form various imidazolidines, since the reaction conditions are suitable for many functional groups.Copper-Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）