2-[1,2-二(甲基磺酰基)肼基]乙基甲烷磺酸酯 | 127793-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[1,2-二(甲基磺酰基)肼基]乙基甲烷磺酸酯
• 英文名称: 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-<2-<(methylsulfonyl)oxy>ethyl>hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-[2-(methylsulfonyloxy)ethyl]hydrazine；1,2-bis(methylsulfonyl)-1-{2-[(methylsulfonyl)oxy]ethyl}hydrazine；2-[1,2-Di(methanesulfonyl)hydrazinyl]ethyl methanesulfonate；2-[methanesulfonamido(methylsulfonyl)amino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 127793-03-7
• 化学式: C₅H₁₄N₂O₇S₃
• 分子量: 310.373
• InChiKey: DTCHUUPGGRYCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,2-二(甲基磺酰基)肼基]乙基甲烷磺酸酯 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-三（磺酰基）肼作为抗肿瘤药和锥虫病药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了几种1,2,2-三（磺酰基）肼，被认为是1,2-双（磺酰基）肼的前药，并评估了它们在小鼠中的抗肿瘤和锥虫活性。1-甲基-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼是一种非常有效的抗锥虫剂，而1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼则没有活性。相比之下，1-（2-氯乙基）-1,2,2-三（甲基磺酰基）肼显示出强大的抗肿瘤活性，产生了患有白血病L1210，白血病P388或肉瘤180的小鼠数个60天的“治愈”。三（磺酰基）衍生物不会产生异氰酸酯这一事实会加剧亚硝基脲如1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲（BCNU）的宿主毒性，使其成为锥虫和锥虫的重要药物。癌症化疗。

  DOI：

  10.1021/jm00170a033
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以57的产率得到2-[1,2-二(甲基磺酰基)肼基]乙基甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fluoro substituted cycloalkanoindoles, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  氟代环烷基吲哚衍生物是前列腺素拮抗剂，因此对于治疗前列腺素介导的疾病是有用的。

  公开号：

  US07317036B2

文献信息

• Process for the synthesis of anti-neoplasia agent VNP40101M
  申请人：Nanotherapeutics, Inc.

  公开号：US08026395B1

  公开（公告）日：2011-09-27

  The present invention relates to simple, safe, high-yield methods of synthesizing VNP40101M, 1,2-bis(methylsulfonyl)-2-(2-chloroethyl)-2-(methylaminocarbonyl)hydrazine, an anti-neoplasia agent. One particularly preferred method uses methyl chloroformamide in a one-pot reaction at elevated temperatures to provide VNP40101M in high yield.

  本发明涉及一种简单、安全、高产率的合成VNP40101M、1,2-双(甲磺酰基)-2-(2-氯乙基)-2-(甲氨基甲酰)肼，一种抗肿瘤剂。其中一种特别优选的方法是在高温下使用氯甲酰胺进行一锅法反应，以高产率提供VNP40101M。
• Critical importance of leaving group ‘softness’ in nucleophilic ring closure reactions of ambident anions to 1,2-diazetidines
  作者：Michael J. Brown、Guy J. Clarkson、David J. Fox、Graham G. Inglis、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.024

  日期：2010.1

  Highly strained, four-membered 1,2-diazetidine rings are produced in good yields (50–98%) in nucleophilic ring closure reactions provided ‘soft’ leaving groups such as iodide are used, a finding that can be rationalised in terms of the Hard Soft Acids and Bases principle.

  如果使用“软”离去基团（如碘化物），亲核开环反应中产生的高应变四元1,2-二氮杂环丁烷环的收率很高（50-98％），这一发现可以合理地解释为硬质软酸和碱原理。
• [EN] ANTITUMOR 2-AMINOCARBONYL-1,2-BIS(METHYLSULFONYL)-1-(SUBSTITUTED)HYDRAZINES<br/>[FR] HYDRAZINES 2-AMINOCARBONYL-1,2-BIS(METHYLSULFONYL)-1-(SUBTITUEES) ANTITUMORALES
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1997002029A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) The present invention relates to novel 2-aminocarbonyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)hydrazines and 2-aminocarbonyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-1-methylhydrazines, and their use to treat malignant tumors. The agents are especially useful in the treatment of animal and human cancers. Two preferred agents in this class, especially for use in the treatment of tumors are 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-(2-chloroethyl)aminocarbonylhydrazine and 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-methylaminocarbonylhydrazine. These agents are characterized by the following: they are incapable of undergoing inactivation by the denitrosation mechanism proposed for the inactivation of the CNUs roethylation or methylation and carbamoylation.(FR) On décrit de nouvelles hydrazines 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl) hydrazines et de nouvelles 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-méthylhydrazines, ainsi que leur utilisation pour traiter des tumeurs malignes. Ces agents sont particulièrement utiles pour traiter des cancers humains et animaux. Deux agents préférés de cette classe, notamment destinés au traitement des tumeurs, sont la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-1-(2-chloroéthyl) aminocarbonylhydrazine et la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-2-méthylaminocarbonylhydrazine. Ces agents se caractérisent en ce qu'ils ne peuvent subir une inactivation par le mécanisme de dénitrosation proposé pour l'inactivation des N-(2-chloroéthyl)-N-nitrosourées (CNU), en ce qu'ils ne peuvent produire une espèce donnant une hydroxyéthylation par le mécanisme proposé pour les CNU, et en ce qu'ils peuvent donner une chloroéthylation ou une méthylation et une carbamoylation.

  本发明涉及新型的2-氨基甲酰基-1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)肼和2-氨基甲酰基-1,2-双(甲基磺酰基)-1-甲基肼及其用于治疗恶性肿瘤的用途。这些药物在动物和人类癌症的治疗中特别有用。这个类别中两个首选的药物，特别是用于肿瘤治疗的，分别是1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)-2-(2-氯乙基)氨基甲酰基肼和1,2-双(甲基磺酰基)-1-(2-氯乙基)-2-甲基氨基甲酰基肼。这些药物的特点是：它们不能通过CNUs去亚硝化机制进行去活化，也不能通过氢氧乙基化机制产生一种特定的物种，但可以通过氯乙基化或甲基化和氨基甲酰化进行反应。
• Copper‐Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine**
  作者：Daiki Higuchi、Satoshi Matsubara、Hiroki Kadowaki、Daisuke Tanaka、Kei Murakami

  DOI：10.1002/chem.202301071

  日期：2023.8

  goal in organic synthesis. Herein, the Cu-catalyzed synthesis of imidazolidine through heterocyclic recombination between aziridine and diazetidine is presented. The scope is sufficiently broad to form various imidazolidines, since the reaction conditions are suitable for many functional groups.Copper-Catalyzed Heterocyclic Recombination of Aziridine and Diazetidine for the Synthesis of Imidazolidine

  发现金属新的催化应用仍然是有机合成的一个重要目标。在此，提出了通过氮丙啶和二氮杂环丁烷之间的杂环重组，铜催化合成咪唑烷。由于反应条件适合许多官能团，其范围足够广泛，可以形成各种咪唑烷。铜催化氮丙啶和二氮杂环丁烷的杂环重组用于合成咪唑烷（Murakami 等人）
• Drugs Fut. 2006, 31, 1062-1068
  作者：

  DOI：——

  日期：——