2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimidino<5,4-b>carbazole | 97308-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimidino<5,4-b>carbazole
• 英文别名: 1,6-Dihydropyrimido[5,4-b]carbazole-2,4-dione
• CAS: 97308-04-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: KHWQFKLSRXSYPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-9H-carbazole-2-diazonium;chloride 在 镍 copper(l) cyanide 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-6H-pyrimidino<5,4-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.

  摘要：

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.842

文献信息

• ELECTRONIC DEVICE CONTAINING CYCLIC LACTAMS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20180040832A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to electronic devices containing special cyclic lactams, more particularly organic electroluminescent devices, and to special cyclic lactams for use in electronic devices, more particularly in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及含有特殊环状内酰胺的电子设备，更具体地说是有机电致发光器件，以及用于电子设备，更具体地说是有机电致发光器件的特殊环状内酰胺。
• Electronic device containing cyclic lactams
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10249831B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention relates to electronic devices containing special cyclic lactams, more particularly organic electroluminescent devices, and to special cyclic lactams for use in electronic devices, more particularly in organic electroluminescent devices.

  本发明涉及含有特殊环内酰胺的电子装置，特别是有机电致发光装置，以及用于电子装置，特别是有机电致发光装置的特殊环内酰胺。
• LANCELOT, J. -CH.;GAZENGEL, J. -M.;DUNG, NGUYEN, HUY;ROBBA, M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 2, 842-846
  作者：LANCELOT, J. -CH.、GAZENGEL, J. -M.、DUNG, NGUYEN, HUY、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ELEKTRONISCHE VORRICHTUNG ENTHALTEND CYCLISCHE LACTAME
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3257093B1

  公开（公告）日：2021-07-07
• Synthesis of 3-amino-2-cyanocarbazole and 3,4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino(5,4-b)carbazoles.
  作者：JEAN-CHARLES LANCELOT、JEAN-MARIE GAZENGEL、NGUYENHUY DUNG、MAX ROBBA

  DOI：10.1248/cpb.33.842

  日期：——

  The application of the Sandmeyer reaction to 2-amino-3-nitrocarbazole (1) gave 2-cyano-3-nitrocarbazole (5), which could be reduced to 3-amino-2 cyanocarbazole (6), 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) or 3-amino-2-methylcarbazole (9) according to the reaction conditions used. Intramolecular cyclization of the carbazoles (6), (7) and (8) afforded 3, 4-dihydro-4-oxo-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazoles (11), (12) and (13). 4-Amino-6H-pyrimidino [5, 4-b] carbazole (14) was obtained by cyclization of 3-amino-2-cyano-carbazole (6) with formamide. Treatment of 3-amino-2-carbamoylcarbazole (8) with carbonyl chloride gave 1, 2, 3, 4-tetrahydro-2, 4-dioxo-6H-pyrimidino-[5, 4-b] carbazole (15). The proton nuclear magnetic resonance spectra of the products were studied.

  将Sandmeyer反应应用于2-氨基-3-硝基咔唑（1）得到2-氰基-3-硝基咔唑（5），根据反应条件不同，可进一步还原为3-氨基-2-氰基咔唑（6）、3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）或3-氨基-2-甲基咔唑（9）。咔唑（6）、（7）和（8）的分子内环化反应得到3,4-二氢-4-氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（11）、（12）和（13）。4-氨基-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（14）是通过3-氨基-2-氰基咔唑（6）与甲酰胺的环化反应得到的。3-氨基-2-氨基甲酰基咔唑（8）与羰基氯反应得到1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-6H-嘧啶并[5,4-b]咔唑（15）。研究了产物的质子核磁共振光谱。