(3S,4S,5R/5S)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone | 911099-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R/5S)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone；(3S,4S)-3-amino-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 911099-44-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: DXLUNIWVHZZSPK-DEOSMSJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R/5S)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone 在 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-funebral
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯的美拉德方法：木兰酰胺、Lobechine 和 Funebral 的合成

  摘要：

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301639
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-2-(p-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxopentanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S,4S,5R/5S)-3-amino-4,5-dimethyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯的美拉德方法：木兰酰胺、Lobechine 和 Funebral 的合成

  摘要：

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301639

文献信息

• WO2006/117696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Maillard Approach to 2-Formylpyrroles: Synthesis of Magnolamide, Lobechine and Funebral
  作者：Tsz-Ying Yuen、Samantha E. Eaton、Tom M. Woods、Daniel P. Furkert、Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301639

  日期：2014.3

  A convenient synthesis of the traditional medicine constituents magnolamide, lobechine and funebral is described. Construction of the 2-formylpyrrole core of these natural products was achieved by means of a Maillard reaction, involving condensation of the sugar surrogate, dihydropyranone 9, with the requisite primary amines. This approach offers a very direct and general route to the 2-formylpyrrole

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。