2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 1619929-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-5-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1,2-oxazole；3-(furan-2-yl)-5-(1-methyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1,2-oxazole
• CAS: 1619929-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: VNRGNCJWZGXYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5,6,7-四氢吲哚 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-1-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  (4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)炔烃通过在K₂CO₃存在的条件下,由4,5,6,7-四氢吲哚与芳酰基(杂芳酰基)溴代炔烃或乙基溴代丙炔酸酯进行交叉偶联反应合成。该炔烃能选择性地与羟胺发生环化反应,生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑,产物的选择性取决于反应混合物的酸性:在乙酸存在下,反应生成3-异构体(约100%选择性);而在中性条件下,反应转向生成5-异构体(94-97%选择性)。(C) 2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099