2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione | 1345687-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• 英文别名: (5S)-2-oxaspiro[4.4]nonane-1,9-dione
• CAS: 1345687-82-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: OYVIKLVSKVFHHX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化的迈克尔加成/环化序列对螺内酯的高对映选择性一锅合成。

  摘要：

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201104819

文献信息

• A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence
  作者：Silvia Sternativo、Antonella Calandriello、Ferdinando Costantino、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Francesca Marini

  DOI：10.1002/anie.201104819

  日期：2011.9.26

  organocatalytic Michael addition/cyclization sequence based on the bis(electrophilic) properties of vinyl selenones has been successfully employed for the synthesis of densely functionalized spirocyclic compounds (see scheme). By using a simple one‐pot procedure and mild reaction conditions, spirocyclic compounds were synthesized in high yields and with high levels of enantioselectivity (90–98 % ee).

  控制中的喷发：基于乙烯基硒酮的双（亲电子）性质的新型有机催化迈克尔加成/环化序列已成功用于稠密官能化的螺环化合物的合成（请参见方案）。通过简单的一锅法和温和的反应条件，可以高收率和高对映选择性（90-98％ee）合成螺环化合物 。