Methyl 11α,15S-bis[(triethylsilyl)oxy]-6,9α-epoxy-5R-fluoro-6R-methoxyprost-13E-en-1-oate | 101694-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 11α,15S-bis[(triethylsilyl)oxy]-6,9α-epoxy-5R-fluoro-6R-methoxyprost-13E-en-1-oate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[(2R,3aR,4R,5R,6aS)-2-methoxy-5-triethylsilyloxy-4-[(E,3S)-3-triethylsilyloxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
• CAS: 101694-12-6
• 化学式: C₃₄H₆₅FO₆Si₂
• 分子量: 645.056
• InChiKey: BTBDGUSDSVZMND-FDLHPZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11α,15S-bis[(triethylsilyl)oxy]-6,9α-epoxy-5R-fluoro-6R-methoxyprost-13E-en-1-oate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,9α-epoxy-5(R)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxy-6(R)-methoxyprost-13(E)-en-1-oic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 11α,15(S)-bis<(triethylsilyl)oxy>-6,9α-epoxy-prosta-5(Z),13(E)-dien-1-oate 在 过氯酰氟 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以26%的产率得到methyl (5S)-5-[(2S,3aR,4R,5R,6aS)-2-methoxy-5-triethylsilyloxy-4-[(E,3S)-3-triethylsilyloxyoct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003

文献信息

• Synthesis of 5-fluoroprostacyclin
  作者：Stevan W. Djuric、Robert B. Garland、Leonard N. Nysted、Raphael Pappo、Gatis Plume、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00382a003

  日期：1987.3