5-Oxo-5-(2-chlorphenyl)-1-penten | 26954-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-5-(2-chlorphenyl)-1-penten
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 26954-34-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: NZZILKDGDFVILI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5-(2-chlorphenyl)-1-penten 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyhex-5-enal O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions

  摘要：

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05186k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)pent-4-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-Oxo-5-(2-chlorphenyl)-1-penten
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导烯基酮与 α-羰基烷基溴的双官能化：同时安装 C-C 键

  摘要：

  已开发出可见光促进的烯基酮双官能化，以方便获得各种四氢萘酮、环丙烷或烯基迁移化合物。以fac -[Ir(ppy) 3 ] 为光催化剂，烯基酮捕获α-羰基烷基自由基并通过分子内环化和质子的消除而得到双官能化产物。该策略具有收率高、反应条件温和、官能团耐受性优异等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01682

文献信息

• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。
• Oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes under ambient conditions
  作者：Na Wang、Jian Wang、Yu-Long Guo、Lei Li、Yan Sun、Zhuang Li、Hong-Xia Zhang、Zhen Guo、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1039/c8cc05186k

  日期：——

  An oximinotrifluoromethylation of unactivated alkenes was developed via trifluoromethyl radical-induced intramolecular remote oximino migration under mild reaction conditions.

  通过温和的反应条件下，利用三氟甲基自由基诱导的分子内远程氧化亚胺迁移，开发了对未活化烯烃进行氧亚胺三氟甲基化。
• Visible-Light-Induced Difunctionalization of Alkenyl Ketones with α-Carbonyl Alkyl Bromide: Concomitant Installation of C–C Bonds
  作者：Hong-Li Huang、Juan Xu、Ya-Xin Fan、Qing-Qiang Su、Ji-Yuan Du、Ru-Fen Zhang、Yan-lan Wang、Honggang Hu、Fei Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01682

  日期：2022.11.4

  The visible-light-promoted difunctionalization of alkenyl ketones has been developed for easy access of various tetralones, cyclopropane, or alkenyl migration compounds. With fac-[Ir(ppy)3] as the photocatalyst, alkenyl ketones captured the α-carbonyl alkyl radical and evolved through intramolecular cyclization and the elimination of a proton to give the difunctionalized products. This strategy is

  已开发出可见光促进的烯基酮双官能化，以方便获得各种四氢萘酮、环丙烷或烯基迁移化合物。以fac -[Ir(ppy) 3 ] 为光催化剂，烯基酮捕获α-羰基烷基自由基并通过分子内环化和质子的消除而得到双官能化产物。该策略具有收率高、反应条件温和、官能团耐受性优异等特点。