4,5-Dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ([1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amide | 246021-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ([1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amide
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 246021-38-5
• 化学式: C₉H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 353.998
• InChiKey: UFKUKZDVBOLQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ([1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amide 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 6,7-dibromo-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Controlling cyclizations of 2-pyrrolecarboxamidoacetals. Facile solvation of β-amido aldehydes and revised structure of synthetic homolongamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00630-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 、 2-(氨甲基)-1,3-二氧戊环 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到4,5-Dibromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ([1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-3溴吡咯核的亲核性海洋甲醇胺（+/-）长酰胺的合成

  摘要：

  描述了使用可能的仿生环化12的（+/-）长酰胺1的短合成。研究了其对映体形式的分离及其外消旋化。已经研究了涉及溴吡咯化合物的N 1 / C 3潜在亲核性的环链互变异构。7在质子性轻度或强烈酸性条件下的行为为海洋多环生物碱（如2、3和4）的区域选择性合成提供了一个入口。提出了多环2-氨基咪唑并吡咯海洋代谢物的生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01092-8

文献信息

• Synthesis of the marine carbinolamine (+/−) longamide control of N-1 and C-3 bromopyrrole nucleophilicity
  作者：S. Marchais、A. Al Mourabit、A. Ahond、C. Poupat、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01092-8

  日期：1999.7

  examined. The ring-chain tautomerism involving a potential nucleophilicity of N1/C3 of bromopyrrole compounds has been examined. The behaviour of 7 in protic mild or in vigorous acidic conditions provides an entry to regioselective synthesis of marine polycycle alkaloids such as 2, 3, and 4. A biogenetic pathway is proposed for polycyclic 2-aminoimidazolopyrrole marine metabolites.

  描述了使用可能的仿生环化12的（+/-）长酰胺1的短合成。研究了其对映体形式的分离及其外消旋化。已经研究了涉及溴吡咯化合物的N 1 / C 3潜在亲核性的环链互变异构。7在质子性轻度或强烈酸性条件下的行为为海洋多环生物碱（如2、3和4）的区域选择性合成提供了一个入口。提出了多环2-氨基咪唑并吡咯海洋代谢物的生物遗传途径。
• Controlling cyclizations of 2-pyrrolecarboxamidoacetals. Facile solvation of β-amido aldehydes and revised structure of synthetic homolongamide
  作者：Ana Carolina Barrios Sosa、Kenichi Yakushijin、David A Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00630-4

  日期：2000.6