2-fluoro-3-(4-n-octyloxyphenyl)pyrazine | 421663-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-3-(4-n-octyloxyphenyl)pyrazine
• 英文别名: 2-Fluoro-3-(4-octoxyphenyl)pyrazine
• CAS: 421663-11-8
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₂O
• 分子量: 302.392
• InChiKey: VKZOQIOSLLATFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(4-n-octyloxyphenyl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以73%的产率得到2-fluoro-6-iodo-3-[4-(n-octyloxy)phenyl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烷基氟吡嗪的区域选择性合成和金属化。在一些新型氟化液晶二嗪的合成中的应用。第34章

  摘要：

  从氟吡嗪开始，描述了包括金属化和钯催化的交叉偶联反应的一般合成途径以接近棒状烷基芳基或二芳基吡嗪。其中，一些具有液晶性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00849-4
• 作为产物：
  描述：

  4-辛氧基苯硼酸 、 2-氟-3-碘吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-fluoro-3-(4-n-octyloxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烷基氟吡嗪的区域选择性合成和金属化。在一些新型氟化液晶二嗪的合成中的应用。第34章

  摘要：

  从氟吡嗪开始，描述了包括金属化和钯催化的交叉偶联反应的一般合成途径以接近棒状烷基芳基或二芳基吡嗪。其中，一些具有液晶性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00849-4

文献信息

• Regioselective synthesis and metallation of fluoroiodopyrazines. Application to the synthesis of aryl and alkylbenzylpyrazines. Diazines. Part 31
  作者：Frédéric Toudic、Nelly Plé、Alain Turck、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01140-1

  日期：2002.1

  of 2-fluoropyrazine allowed the synthesis of various 5- and 6-iodofluoropyrazines. Use of cross-coupling reactions with iodofluoropyrazines under Suzuki or Negishi conditions led to aryl and alkylfluoropyrazines. The benzylfluoropyrazines have been used as building block to synthesize a wide range of arylbenzylfluoropyrazines which could exhibit mesomorphic properties.

  2-氟吡嗪的区域选择性金属化使得可以合成各种5-和6-碘氟吡嗪。在Suzuki或Negishi条件下使用与碘氟吡嗪的交叉偶联反应可生成芳基和烷基氟吡嗪。苄基氟吡嗪已被用作构建各种合成芳构型芳基苄基氟吡嗪的基础材料。
• Regioselective synthesis and metallation of tributylstannylfluoropyrazines. Application to the synthesis of some new fluorinated liquid crystals diazines. Part 34
  作者：Frédéric Toudic、Arnault Heynderickx、Nelly Plé、Alain Turck、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00849-4

  日期：2003.8

  Starting from fluoropyrazine, a general synthetic route including metallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions is described to access to rod-like alkylaryl or diarylpyrazines. Among them, some have liquid crystalline properties.

  从氟吡嗪开始，描述了包括金属化和钯催化的交叉偶联反应的一般合成途径以接近棒状烷基芳基或二芳基吡嗪。其中，一些具有液晶性质。