quesnoin | 1007586-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: quesnoin
• 英文别名: (1R,4S,5S,9S,10S,13S,15S,17R)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-16-oxapentacyclo[13.2.1.01,10.04,9.013,17]octadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 1007586-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: KVZUXTIZQSVUTI-VFJLVGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quesnoin 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[(1R,4S,5S,9S,10S,13S,15S,17R)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-16-oxapentacyclo[13.2.1.01,10.04,9.013,17]octadecane-5-carbonyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Quesnoin，新型五环耳鼻喉科-Diterpene从55亿年前琥珀瓦兹

  摘要：

  在法国巴黎盆地瓦兹河地区发现的化石树脂琥珀，其历史可追溯到5500万年前。槲皮素是一种新颖独特的纯有机化合物，是从瓦兹琥珀中分离出来的。1 H和13 C NMR光谱分析表明未知的二萜骨架，烷。测定quesnoin的八个手性中心的绝对构型为4小号，5小号，8 - [R，9小号，10小号，13小号，14 - [R ，和16小号通过手性助剂（- [R ）-和（小号）-苯基甘氨酸甲酯的衍生反应。Quesnoin允许我们透露这种树的生产者，它对应于现代的Hymenaea oblongifolia Fabaceae，Caesalpiniaceae的科，这是最古老的被子植物之一。亚马逊雨林树H. oblongifolia的存在表明，巴黎盆地的气候在始新世早期（5500万年前）可能是热带气候。

  DOI：

  10.1021/jo701544k

文献信息

• Quesnoin, a Novel Pentacyclic <i>ent</i>-Diterpene from 55 Million Years Old Oise Amber
  作者：Jean Jossang、Hakima Bel-Kassaoui、Akino Jossang、Mannan Seuleiman、André Nel

  DOI：10.1021/jo701544k

  日期：2008.1.1

  Amber, fossilized tree resin, found at the Oise River area of the Paris basin (France) was dated as being 55 million years old. Quesnoin, a novel unique pure organic compound, was isolated from Oise amber. 1H and 13C NMR spectroscopic analysis indicated an unknown diterpene skeleton, quesnane. The absolute configurations of the eight chiral centers of quesnoin were determined to be 4S, 5S, 8R, 9S,

  在法国巴黎盆地瓦兹河地区发现的化石树脂琥珀，其历史可追溯到5500万年前。槲皮素是一种新颖独特的纯有机化合物，是从瓦兹琥珀中分离出来的。1 H和13 C NMR光谱分析表明未知的二萜骨架，烷。测定quesnoin的八个手性中心的绝对构型为4小号，5小号，8 - [R，9小号，10小号，13小号，14 - [R ，和16小号通过手性助剂（- [R ）-和（小号）-苯基甘氨酸甲酯的衍生反应。Quesnoin允许我们透露这种树的生产者，它对应于现代的Hymenaea oblongifolia Fabaceae，Caesalpiniaceae的科，这是最古老的被子植物之一。亚马逊雨林树H. oblongifolia的存在表明，巴黎盆地的气候在始新世早期（5500万年前）可能是热带气候。