2-[2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl benzoate | 1374560-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
• 英文别名: [2-[(2,2-Difluoro-2-phenylsulfanylethyl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
• CAS: 1374560-91-4
• 化学式: C₂₃H₁₉F₂NO₃S
• 分子量: 427.472
• InChiKey: CGICPYFJYCQMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl benzoate 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,2-difluoroethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应和脱磺酰化合成含二氟甲基的α-酰氧基甲酰胺衍生物

  摘要：

  通过酸、醛和苯硫基保护的二氟异氰化物的 Passerini 反应，然后间氯过氧苯甲酸介导的氧化和苯磺酰基保护基团的去除，合成了一系列含二氟甲基的 α-酰氧基甲酰胺衍生物。还报道了由 Passerini 产物与 Bu3SnH/偶氮二（异丁腈）之间的反应意外形成的脱酰产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101518
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-difluoro-2-isocyanoethyl)(phenyl)sulfane 、 苯甲醛 、 苯甲酸 以84%的产率得到2-[2,2-difluoro-2-(phenylthio)ethylamino]-2-oxo-1-phenylethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Passerini反应和脱磺酰化合成含二氟甲基的α-酰氧基甲酰胺衍生物

  摘要：

  通过酸、醛和苯硫基保护的二氟异氰化物的 Passerini 反应，然后间氯过氧苯甲酸介导的氧化和苯磺酰基保护基团的去除，合成了一系列含二氟甲基的 α-酰氧基甲酰胺衍生物。还报道了由 Passerini 产物与 Bu3SnH/偶氮二（异丁腈）之间的反应意外形成的脱酰产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101518

文献信息

• Synthesis of Difluoromethyl-Containing α-Acyloxycarboxamide Derivatives through a Passerini Reaction and Desulfonylation
  作者：Jingjing Wu、Wenwen Zhao、Song Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201101518

  日期：2012.3

  series of difluoromethyl-containing α-acyloxycarboxamide derivatives were synthesized through a Passerini reaction of acids, aldehydes, and phenylsulfanyl-protected difluorinated isocyanide followed by meta-chloroperoxybenzoic acid mediated oxidation and the removal of the phenylsulfonyl protecting group. The unexpected formation of deacylation products from the reaction between the Passerini products

  通过酸、醛和苯硫基保护的二氟异氰化物的 Passerini 反应，然后间氯过氧苯甲酸介导的氧化和苯磺酰基保护基团的去除，合成了一系列含二氟甲基的 α-酰氧基甲酰胺衍生物。还报道了由 Passerini 产物与 Bu3SnH/偶氮二（异丁腈）之间的反应意外形成的脱酰产物。