(3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid | 111795-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 111795-87-0
• 化学式: C₄₆H₇₄O₁₀Si
• 分子量: 815.173
• InChiKey: CPZFRLHZOCHKDC-MSMXJDMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  804.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  129.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,22'S,24'R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24'-hydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-1(23),10,14,16-tetraene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methyl-but-3-en-1-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 Amberlite IRA 400(OH) 、 三氟化硼乙醚 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045

文献信息

• The total synthesis of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00190a034

  日期：1989.4