(2R,3S)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-3-ol | 591770-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 591770-09-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: GDOOLQJCZMPPOK-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-3-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3,5-bis-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-1-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols from Enones: Cooperative Lewis Base-Mediated Intramolecular Carbonyl Hydrosilylations
  作者：Casey Medina、Kyle P. Carter、Michael Miller、Timothy B. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/jo401293a

  日期：2013.9.20

  A streamlined synthesis of beta-hydroxy ketone substrates has been developed to further investigate a recently discovered cooperative Lewis base-mediated intramolecular carbonyl hydrosilylation reaction. The synthesis features an enone beta-borylation/oxidation sequence that has proven to be quite general and high-yielding. This has allowed for additional investigations into the diastereoselectivity of the hydrosilylation reaction through the preparation of important polyketide fragments.
• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.