(2S,3R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methylheptan-1-ol | 624727-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methylheptan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylheptan-1-ol
• CAS: 624727-32-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₆Si
• 分子量: 456.695
• InChiKey: LJYSDYHLYSBUEV-UEVCKROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methylheptan-1-ol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 polymer-bound PPh₃ 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 (3S,5R,6S,E)-14-methoxy-3-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)-ethyl)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  水杨基卤化物的正式全合成。

  摘要：

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo035054g
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 [RuCl2(benzene)]2 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 145.5h， 生成 (2S,3R,5R)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-(methoxymethoxy)-2-methylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨基卤化物的正式全合成。

  摘要：

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo035054g

文献信息

• A Formal Total Synthesis of the Salicylihalamides
  作者：Christian Herb、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo035054g

  日期：2003.10.1

  The synthesis of the macrolactone 23 is described. The synthesis features a diastereoselective hydroboration of the chiral alkene 17 followed by a Suzuki cross-coupling reaction with the benzoate 5. The resulting seco acid 21 was converted to the macrolactone 23 by a Mitsunobu lactonization using immobilized triphenylphosphine. The stereogenic centers in the alkene 17 were established by a Noyori reduction

  描述了大内酯23的合成。该合成的特征在于手性烯烃17的非对映选择性氢硼化，然后与苯甲酸酯5进行Suzuki交叉偶联反应。使用固定的三苯基膦通过Mitsunobu内酯化将所得的癸二酸21转化为大内酯23。烯烃17中的立体异构中心是通过Noyori还原β-酮酸酯8和Evans aldol反应建立的。该合成说明了通过反转含甲基中心将顺式羟醛产物转化为相应的反产物。