(1S,2R,3S,4R)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 193467-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,4R)-3-(dimethoxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 193467-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CEZLNMBBSZCNAU-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxymethyl-6-dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270
• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R)-3-Dimethoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a Promising Cyclobutanone Chiral Building Block: Its Stereochemistry and Utilization

  摘要：

  以脂肪酶介导的动力学解析为关键步骤，制备出了具有双环[2.2.1]庚烯框架的环丁酮{内-三环[4.2.1.02,5]壬-7-烯-3-酮}的两种对映体形式。为了确定其绝对构型并证明其合成潜力，已将所获得的环丁酮的两种对映体对映转化为序萜烯 (+)-δ²-santalene 和鸢尾单萜 (-)-boschnialactone 的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3270