N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide | 358627-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 358627-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LJSDIYLVTTUSIB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-{3-[4-(2,6-dimethylphenyl)piperidin-1-yl]propanoyl}-N,N-dimethylindoline-(2S)-2-carboxamide monocitrate
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-(2S)-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（β-氨基取代-β-丙氨酰）-N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类化合物作为痛敏肽/孤儿蛋白FQ受体的新型非肽拮抗剂的发现：有效的设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  自从发现内源性伤害感受器/孤儿蛋白FQ（N / OFQ）肽和N / OFQ肽（NOP）受体[或阿片受体样1（ORL1）受体]以来，已经报道了其结构，分布和药理学细节。N / OFQ和NOP受体位于参与情绪活动整合的皮层区，并位于脊髓，周围神经系统或其他与疼痛以及尿液信号传递相关的周围组织中，其模式不同于啮齿动物或灵长类动物中的经典阿片肽及其受体。此外，N / OFQ-NOP受体系统在各种人类生理机能的调节中起着重要作用，例如抑郁症效应，食欲亢进效应和血压效应。在这项研究中，N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺在体外进行了研究，以阐明鉴定和开发有效和选择性NOP受体拮抗剂的结构要求，从而发现了1- {3- [4-（取代苯基）哌啶-1-基]酰基]丙酰基} -N，N-二甲基二氢吲哚-2-羧酰胺类似物，其显示有效的和选择性的人NOP（hNOP）受体结合亲和力和有效的hNOP受体拮抗剂活性。有效和选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.021

文献信息

• Novel 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20030109545A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The invention relates to compounds of formula: 1 and their solvates and/or hydrates exhibiting an affinity and a selectivity for arginine-vasopressin V 1b receptors or for both V 1b and V 1a receptors.

  本发明涉及公式1的化合物及其溶剂化物和/或水合物，具有对精氨酸加压素V1b受体或V1b和V1a受体的亲和力和选择性。
• 1,3-dihydro-2h-indol-2-one, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06596732B2

  公开（公告）日：2003-07-22

  The invention relates to compounds of formula: and their solvates and/or hydrates exhibiting an affinity and a selectivity for arginine-vasopressin V1b receptors or for both V1b and V1a receptors.

  本发明涉及以下化合物及其溶剂和/或水合物，它们具有亲和力和选择性，可以作用于精氨酸加压素 V1b 受体或同时作用于 V1b 和 V1a 受体。
• DERIVES DE 1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS V1B OU V1B ET V1A DE L'ARGININE-VASOPRESSINE
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1259505A2

  公开（公告）日：2002-11-27
• SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1399432A1

  公开（公告）日：2004-03-24
• Spiropoperidine compounds as ligands for orl-1 receptor
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050038060A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A compound of the formula (I) or a salt, prodrug or solvate thereof, wherein R 1 and R 2 groups are all hydrogen; A is a benzofuzed azahetero ring; W 1 —W 2 is CH 2 —CH 2 ; X 1 —X 1 is CH 2 —CH 2 ; and Z is methylene or carbonyl; or the like, is a ligand for ORL1-receptor and are useful for treating or preventing pain, a CNS disorder or the like in mammalian subjects.