5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10(5H,6H)-dione | 1018687-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10(5H,6H)-dione
• 英文别名: 5-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-dione；5[2-(3,6,7,8-Tetrahydroindeno[1,2-b]indol-9,10-dione；5-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dihydro-6H-indeno[1,2-b]indole-9,10-dione
• CAS: 1018687-00-7
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: AJTMYYQPOPJPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10(5H,6H)-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-9-hydroxyindeno[1,2-b]indole-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- b ]吲哚衍生物作为一类新型的有效人类蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.017
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-cyclohexen-1-on 在 N,N,N',N'-四甲基磺酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dihydroindeno[1,2-b]indole-9,10(5H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- b ]吲哚衍生物作为一类新型的有效人类蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.017

文献信息

• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• SUBSTITUTED INDENO[1,2-B]INDOLE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2 AND THEIR USE AS TUMOR THERAPEUTIC AGENTS, CYTOSTATICS AND DIAGNOSTIC AIDS
  申请人：Hemmerling Hans-Jorg

  公开号：US20100056599A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.

  合成新型取代的indeno[1,2-b]indole衍生物，包括5,6,7,8-四氢indeno[1,2-b]indole-9,10-二酮和5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-三酮。这些衍生物表现出显著的抑制人类蛋白激酶CK2的作用，并可作为药物中的活性成分，特别用于治疗肿瘤性疾病。
• SUBSTITUIERTE INDENO[1,2-B]INDOLDERIVATE ALS NEUE HEMMSTOFFE DER PROTEIN KINASE CK2 UND IHRE VERWENDUNG ALS TUMORTHERAPEUTIKA, CYTOSTATIKA UND DIAGNOSTIKA
  申请人：Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf

  公开号：EP2079691A1

  公开（公告）日：2009-07-22
• US8133913B2
  申请人：——

  公开号：US8133913B2

  公开（公告）日：2012-03-13
• [DE] SUBSTITUIERTE INDENO[1,2-B]INDOLDERIVATE ALS NEUE HEMMSTOFFE DER PROTEIN KINASE CK2 UND IHRE VERWENDUNG ALS TUMORTHERAPEUTIKA, CYTOSTATIKA UND DIAGNOSTIKA<br/>[EN] SUBSTITUTED INDENO[1,2-B]INDOLE DERIVATIVES AS NOVEL INHIBITORS OF PROTEIN KINASE CK2 AND THEIR USE AS TUMOUR THERAPEUTIC AGENTS, CYTOSTATICS AND DIAGNOSTIC AIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDÉNO[1,2-B]INDOLE SUBSTITUÉS COMME NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE CK2 ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITUMORAUX, CYTOSTATIQUES ET DIAGNOSTIQUES
  申请人：UNIV DUESSELDORF H HEINE

  公开号：WO2008040547A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] Synthesis of novel substituted indeno[1,2-b]indole derivatives of the type of 5,6,7,8-tetrahydroindeno[1,2-b]indole-9,10-diones and 5H-indeno[1,2-b]indole-6,9,10-triones, which show pronounced inhibition of the human protein kinase CK2, and the use thereof as active ingredients in medicaments and/or drug products in particular for the treatment of neoplastic diseases.
  [FR] Synthèse de nouveaux dérivés d'indéno[1,2 b-]indole substitués du type des 5,6,7,8-tétrahydroindéno[1,2-b]indol-9,10-diones et des 5H-indéno-[1,2-b]indol-6,9,10-triones, qui présentent un effet marqué d'inhibition de la protéine kinase CK2 humaine, et leur utilisation comme principes actifs de médicaments et/ou agents thérapeutiques, notamment pour le traitement d'affections néoplasiques.
  [DE] Synthese neuer substituierter lndeno[1,2 b-]indolderivate vom Typ 5,6,7,8- Tetrahydro-indeno[1,2-b]indol-9,10-dione und 5H-lndeno[1,2-b]indol-6,9,10- trione, die eine ausgeprägte Inhibition der humanen Protein Kinase CK2 zeigen, und deren Verwendung als Wirkstoffe in Medikamenten und/oder Arzneimitteln insbesondere zur Behandlung von neoplastischen Erkrankungen.