3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-cyclohexen-1-on | 27032-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-cyclohexen-1-on
• 英文别名: 3-Homoveratrylamino-cyclohexen-(2)-on-(1)；3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 27032-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: ZRGUEBOECAIQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-cyclohexen-1-on 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>-N-(3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-α-(methylsulfinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Harada, Suzumi; Sato, Kazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5278 - 5283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-<2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethylamino>-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent human protein kinase CK2 inhibitors
  作者：Claas Hundsdörfer、Hans-Jörg Hemmerling、Claudia Götz、Frank Totzke、Patrick Bednarski、Marc Le Borgne、Joachim Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.017

  日期：2012.4

  Herein we describe the synthesis and properties of indeno[1,2-b]indole derivatives as a novel class of potent inhibitors of the human protein kinase CK2. A set of 19 compounds was obtained using a convenient and straightforward synthesis protocol. The compounds were tested for inhibition of human protein kinase CK2, which was recombinantly expressed in Escherichia coli. New inhibitors with IC50 in the micro-

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。
• Selective amidoalkylation of cyclic enamino ketones with N-acyliminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Stela Statkova-Abeghe、Plamen A. Angelov、Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Ekaterina Kochovska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.116

  日期：2007.9

  A series of cyclic enaminoketones were selectively amidoalkylated at the α-carbon in reactions with acyliminium reagents derived from 3,4-dihydroisoquinolines.

  在与衍生自3,4-二氢异喹啉的酰基lim试剂反应中，一系列环状烯胺酮在α-碳上被选择性酰胺化。
• Cinchona Alkaloid/Ti^IV-Catalyzed Enantioselective Enamine-Trifluoropyruvate Condensation-Cyclization Reaction and Its Application to Drug-like Heterocycles
  作者：Shinichi Ogawa、Norihito Iida、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/chem.201000911

  日期：2010.6.25

  design: A cinchona alkaloid/TiIV‐catalyzed enantioselective tandem enamine–trifluoropyruvate condensation–cyclization reaction provides a robust method for the construction of small heterocyclic molecules with a quaternary trifluoromethylated carbon center (see scheme). The series of products are attractive templates and were readily converted to drug‐like trifluoromethylated heterocycles by conventional

  药物设计：金鸡纳生物碱/ Ti IV催化的对映选择性串联烯胺-三氟丙酮酸缩合-环化反应为构建具有季三氟甲基化碳中心的小杂环分子提供了一种可靠的方法（参见方案）。该系列产品是有吸引力的模板，可通过常规方法轻松转化为药物样的三氟甲基化杂环。
• Meyer, Horst, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 9, p. 1534 - 1544
  作者：Meyer, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reduction of<i>ortho</i>-Acylated β-Enaminones of Homoveratryamine and Their Cyclization to 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines with β-Enaminone Moiety
  作者：Stoyanka Nikolova、Ekaterina Kochovska、Iliyan Ivanov

  DOI：10.1080/00397911.2011.589020

  日期：2013.1

  Enaminones are very stable compounds and can be prepared from cheap and easily available starting materials. Therefore they are excellent starting materials in organic synthesis. The selective reduction of ortho-acylated beta-enaminones under mild conditions, keeping the enaminone moiety intact, is reported. The appropriated conditions for cyclization of newly obtained hydroxienamides were found. Novel 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with potential anticonvulsic activity were synthesized.