(S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇 1-(对甲苯磺酸) | 109371-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇 1-(对甲苯磺酸)
• 中文别名: (S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(对甲苯磺酸)；(S)-2-苄氧基-3-(对甲苯磺酰氧基)-1-丙醇；(S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇1-(对甲苯磺酸酯)；2-苄基-SN-甘油1-甲苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-1-O-tosyl-2-benzyl-glycerol
• 英文别名: (S)-2-O-benzyl-1-O-tosylglycerol；(S)-2-benzyloxy-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-propan-1-ol；(S)-1-O-Tosyl-2-O-benzylglycerol；(S)-2-Benzyloxy-1,3-propanediol 1-(p-toluenesulfonate)；[(2S)-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 109371-30-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: MMMHRPOWTOVARP-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇 1-(对甲苯磺酸) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-1-对甲苯磺酰氧基-2,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (S)-2-苄氧基-1,3-丙二醇 1-(对甲苯磺酸)
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Lipase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Optically Active Mephobarbital, Hexobarbital and Febarbamate.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2605

  日期：——

  Chiral 5, 5-disubstituted N-acyloxymethylbarbiturates have been obtained in 40-99% optical yields by lipase-catalyzed hydrolyses of 5, 5-disubstituted N, N'-bisacyloxymethylbarbiturates in H2O-saturated diisopropyl ether. These chiral barbiturates were readily converted into chiral drugs, mephobarbital, hexobarbital and febarbamate.

  手性5, 5-二取代N-酰基氧甲基巴比妥酸酯通过在H2O饱和的二异丙醚中进行的脂肪酶催化水解反应，获得了40-99%的光学产率。 这些手性巴比妥酸酯可以很容易地转化为手性药物美福巴比妥、己巴比妥和菲巴美特。
• Synthesis of biologically active pentapeptide analogs of the N-terminal part of lipoprotein from the outer membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1110

  日期：——

  Newly synthesized lipopentapeptide derivatives with (R___-)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S___-)-configuration.

  新合成的具有(R＿＿-)-甘油分子的脂五肽衍生物比具有(S＿＿-)-构型的脂五肽衍生物具有更高的有丝分裂活性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Sulfonylative Desymmetrization of Glycerol
  作者：Kosuke Yamamoto、Keisuke Miyamoto、Mizuki Ueno、Yuki Takemoto、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.3390/molecules27249025

  日期：——

  Glycerol is the main side product in the biodiesel manufacturing process, and the development of glycerol valorization methods would indirectly contribute the sustainable biodiesel production and decarbonization. Transformation of glycerol to optically active C3 units would be one of the attractive routes for glycerol valorization. We herein present the asymmetric sulfonylative desymmetrization of glycerol by using a CuCN/(R,R)-PhBOX catalyst system to provide an optically active monosulfonylated glycerol in high efficiency. A high degree of enantioselectivity was achieved with a commercially available chiral ligand and an inexpensive carbonate base. The optically active monosulfonylated glycerol was successfully transformed into a C3 unit attached with differentially protected three hydroxy moieties. In addition, the synthetic utility of the present reaction was also demonstrated by the transformation of the monosulfonylated glycerol into an optically active synthetic ceramide, sphingolipid E.

  甘油是生物柴油制造过程中的主要副产品，发展甘油利用方法将间接促进可持续生物柴油生产和减碳。将甘油转化为光学活性的C3单元将是甘油价值化的一种有吸引力的途径。本文介绍了使用CuCN/(R,R)-PhBOX催化剂体系对甘油进行不对称磺酰化去对称化反应，以高效率提供光学活性单磺酰化甘油。使用商业可得的手性配体和廉价碳酸盐碱基实现了高度对映选择性。成功将光学活性单磺酰化甘油转化为连接有三个不同保护的羟基官能团的C3单元。此外，本反应的合成效用也通过将单磺酰化甘油转化为光学活性合成鞘脂类E证明了。
• Enantiomerenreine glycerin-derivate durch enzymatische hydrolyse prochiraler ester 1)
  作者：V. Kerscher、W. Kreiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95774-5

  日期：1987.1
• KURIMURA, MUNEAKI;TAKEMOTO, MASUMI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1110-1112
  作者：KURIMURA, MUNEAKI、TAKEMOTO, MASUMI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——