2aβ,5,5aα,6,7,8aβ,8b-Octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 127461-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2aβ,5,5aα,6,7,8aβ,8b-Octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• CAS: 127461-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LPLWEEVDIDXOIG-JUFZMCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2aβ,5,5aα,6,7,8aβ,8b-Octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 Celite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以12 mg的产率得到2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Cabrera, Elvia V.; Poon Ng, Po S., Journal of Chemical Research, Synopses, 2003, # 6, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,8aβ-trimethyl-trans-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-8-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙基硼 、 sodium hydride 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8aβ,8b-Octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Cabrera, Elvia V.; Poon Ng, Po S., Journal of Chemical Research, Synopses, 2003, # 6, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthetic route to (±)-forskolin
  作者：Michael J. Begley、David R. Cheshire、Timothy Harrison、John H. Hutchinson、Peter L. Myers、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81098-x

  日期：1989.1

  The -decalin lactone (35) has been elaborated in five steps from the bromo-acetal (10) using a novel stereoselective intramolecular radical mediated cyclisation reaction, (10)→(12) in tandem with an intramolecular Mukaiyama aldolisation, (34)→(35). Treatment of (35) with methanolic potassium hydroxide next led to the βγ-unsaturated lactone (37), which on oxidation with pyridinium dichromate t-butylhydroperoxide

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。