ethyl 2-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetate | 146535-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl [5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl]acetate；ethyl 2-(5-pyridin-4-yltetrazol-2-yl)acetate
• CAS: 146535-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: MJVHPEGMSZFPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(2-flourobenzylidene)-2-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A new class of potential antidiabetic acetohydrazides: Synthesis, in vivo antidiabetic activity and molecular docking studies

  摘要：

  两个新的药理活性系列的噻唑吡啶-乙酰肼共轭物[9(a-n)，10(a-n)]通过反应各种适当取代的苯甲醛和同分异构的2-(5-(吡啶-3/4-基)-2H-噻唑-2-基)乙酰肼(7,8)合成。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和元素技术进行了分析。这些乙酰肼被筛选用于其体内抗糖尿病活性和分子对接研究。最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于氧原子和系列的芳香基团之间的相互作用。化合物9a、9c和10l在降低血糖方面表现出最活性，具有成为良好抗糖尿病药物的潜力。方法论视频片段：3/4-(2H-噻唑-5-基)吡啶的合成：1分钟57秒。

  DOI：

  10.3329/bjp.v12i3.31428
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-(pyridin-4-yl)-2H-tetrazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A new class of potential antidiabetic acetohydrazides: Synthesis, in vivo antidiabetic activity and molecular docking studies

  摘要：

  两个新的药理活性系列的噻唑吡啶-乙酰肼共轭物[9(a-n)，10(a-n)]通过反应各种适当取代的苯甲醛和同分异构的2-(5-(吡啶-3/4-基)-2H-噻唑-2-基)乙酰肼(7,8)合成。合成的化合物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和元素技术进行了分析。这些乙酰肼被筛选用于其体内抗糖尿病活性和分子对接研究。最佳对接姿势显示出重要的结合特征，主要基于氧原子和系列的芳香基团之间的相互作用。化合物9a、9c和10l在降低血糖方面表现出最活性，具有成为良好抗糖尿病药物的潜力。方法论视频片段：3/4-(2H-噻唑-5-基)吡啶的合成：1分钟57秒。

  DOI：

  10.3329/bjp.v12i3.31428

文献信息

• Diacylhydrazine Derivatives of 2-(5-(Pyridin-3-yl)-2H-Tetrazol-2-yl)Acetohydrazide and 2-(5-(Pyridin-4-yl)-2H-Tetrazol-2-yl)Acetohydrazide as Potential Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase
  作者：M. Arif、G. Shabir、S. A. Ejaz、A. Saeed、S. U. Khan、J. Lecka、J. Sévigny、J. Iqbal

  DOI：10.1134/s1068162022050053

  日期：2022.10

  therapeutics. Therefore, we designed and synthesized two new series of diacylhydrazine derivatives as potential NPP inhibitors. Among all synthesized derivatives, the diacylhydrazine derivatives of 2-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl) acetohydrazide exhibited higher inhibitory values. The structures of these derivatives were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Moreover, homology

  摘要 核苷酸焦磷酸酶 (NPP) 即 NPP1 和 3 负责维持核苷酸和核苷的细胞外水平，并且还参与基于核苷酸的细胞间信号传导的调节。这些同工酶的过表达导致各种病理疾病，包括骨关节炎、2型糖尿病、钙化、过敏、神经退行性疾病和致癌作用。最近，NPP1 和 NPP3 抑制剂因其增强癌症治疗功效的能力而受到关注。因此，我们设计并合成了两个新系列的二酰基肼衍生物作为潜在的 NPP 抑制剂。在所有合成的衍生物中，2-(5-(pyridin-3-yl)-2 H的二酰基肼衍生物-tetrazol-2-yl) acetohydrazide 表现出更高的抑制值。这些衍生物的结构经FTIR、1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实。此外，还进行了两种抑制剂的同源性建模和分子对接研究，以表明它们在各自酶内的推定结合模式，即h -NPP1 和h -NPP3。
• On the discrimination of tetrazole regioisomers by NOE difference spectroscopy
  作者：Wolfgang Holzer、Christine J�ger

  DOI：10.1007/bf00810934

  日期：1992.11

  The unambiguous discrimination between 1-substituted and 2-substituted tetrazoles as well as between 1,5- and 2,5-disubstituted tetrazoles by means of homonuclear NOE difference spectroscopy is described.