(1R,2S,3R)-2-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-1-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol | 867019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-1-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 867019-23-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OPNOEHYBORTIFA-LBDYINLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-2-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-1-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-Butyl-[(3R,4S,5R)-4-((E)-1,5-dimethyl-hex-1-enyl)-1-oxa-spiro[2.4]hept-5-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A simple spiroepoxide as methionine aminopeptidase-2 inhibitor: synthetic problems and solutions

  摘要：

  The preparation of a simple 1-oxa-spiro[2.4]heptane derivative is described. Observations made in the course of the synthesis show again that apparently minor structural modifications of the dienic substrate exert a strong influence on the ring-closing metathesis outcome and that the efficient construction of even simple but highly substituted systems by RCM may constitute a synthetic challenge. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-3,7-dimethyl-oct-3-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 (N,N'-Mes₂-cyclo-C₃H₅N₂)(PCy₃)(Cl)2Ru=CHPh 正丁基锂 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1R,2S,3R)-2-((E)-1,5-Dimethyl-hex-1-enyl)-1-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A simple spiroepoxide as methionine aminopeptidase-2 inhibitor: synthetic problems and solutions

  摘要：

  The preparation of a simple 1-oxa-spiro[2.4]heptane derivative is described. Observations made in the course of the synthesis show again that apparently minor structural modifications of the dienic substrate exert a strong influence on the ring-closing metathesis outcome and that the efficient construction of even simple but highly substituted systems by RCM may constitute a synthetic challenge. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.136