allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-ribo-hexapyranosid-3-ulose | 128745-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-ribo-hexapyranosid-3-ulose
• CAS: 128745-42-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: UYGYSRDAMKLXKD-QWJHLVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-ribo-hexapyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.4%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-ribo-hexapyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖有效地，立体选择性地合成4-E-和4-Zd-赤型-鞘氨醇和相关化合物

  摘要：

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85012-8