(S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-{N-acryloyl-N-(E)-[2-methyl-3-(2-methyl-4-thiazolyl)allyl]amino}-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate | 1335287-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-{N-acryloyl-N-(E)-[2-methyl-3-(2-methyl-4-thiazolyl)allyl]amino}-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate
• CAS: 1335287-07-4
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₉S
• 分子量: 608.753
• InChiKey: ONWLPZBPORCFHS-ZLEITRMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  133.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-{N-acryloyl-N-(E)-[2-methyl-3-(2-methyl-4-thiazolyl)allyl]amino}-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,7E,10S,13E,16S)-4,10,16-trimethyl-11-[(E)-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl]-1,5-dioxa-11-azacyclohexadeca-7,13-diene-2,6,9,12,15-pentone
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (S)-2-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-methyl-3-butenyloxycarbonyl]-1-methylethyl (2E,4R,5S)-5-{N-acryloyl-N-(E)-[2-methyl-3-(2-methyl-4-thiazolyl)allyl]amino}-4-(2-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014