(2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-ol | 1535176-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 1535176-84-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: QGCICZDVUBLPNN-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-ol 在 indium 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-ethyl 4-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2-vinylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,3S)-2-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于计算对接研究的磷酸肌醇类似物的设计和合成

  摘要：

  In(1,4,5)P 3的 54 种肌醇类似物模拟物的虚拟文库已在人肌醇 1,4,5-三磷酸 3-激酶 A (IP 3 -3KA)的结合位点内进行对接、评分和排序）。与 (1 S ,2 R ,3 S ,4 S )-3-fluoro-2的合成一起，已尝试化学合成最佳评分结构，该结构也符合磷酸盐中 3'-OH 到 -P 的距离标准， 4-二羟基环己烷羧酸作为一种肌醇类似物，可用于 IP 3 -3KA 酶活性的非侵入性可视化和定量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.092

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• A cross-metathesis approach to the synthesis of (+)-phomopsolide B
  作者：D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.032

  日期：2015.7

  The synthesis of phomopsolide B has been achieved using an olefin cross-metathesis (CM) reaction as key step. Two metathesis partners, enediol and 5-hydroxy vinyl lactone were prepared from L-ascorbic acid. This is the first report of using 5-hydroxy vinyl lactone in an olefin cross-metathesis reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.