(2R,3R,4aS,8aS)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine | 746622-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine
• 英文别名: (1R^*^,2R^*^)-1,2-o-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-cyclohexane；(2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine
• CAS: 746622-72-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: XLVPCWQJWQOJKR-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 、 (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine 在 四氯化钛 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(-)-(2S,3S,5S,6S)-2,3-diallyl-2,3-dimethoxyoctahydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基硅烷和 1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯对各种丁烷-2,3-二缩醛进行二烷基化

  摘要：

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400042
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,3-丁二烯 、 trans-1,2-cyclohexandiol 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(2R,3R,4aS,8aS)-2,3-Dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087

文献信息

• Mild, aprotic synthesis of 1,2-diacetals
  作者：Emilio Lence、Luis Castedo、Concepción González

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01903-2

  日期：2002.10

  A new, efficient and mild method for the formation of 1,2-diacetals is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective diallylation of various butane-2,3-diacetals by allylsilane
  作者：Natacha Mariet、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01224-3

  日期：2003.7.7

  Five butane-2,3-diacetals obtained from the reaction of 1,2-diols and methanol with biacetyl have been treated with allylsilane in the presence of titanium tetrachloride to afford bis-allyldioxanes as single diastereoisomers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。
• Dialkylation of Various Butane-2,3-diacetals Using Allylsilane and 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene
  作者：Natacha Mariet、Hélène Pellissier、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400042

  日期：2004.6

  We report in this paper a greatly improved procedure for the formation of a range of 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes from 1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene (BISTRO) and 1,2-diacetals prepared directly from biacetyl. These 1-acetyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes are building blocks for the synthesis of 2- and 3-methoxy-12-oxo-17β-vinylestranes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  我们在本文中报告了一种极大改进的方法，用于从 1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯（BISTRO）和 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷形成一系列,2-二缩醛直接由联乙酰制备。这些 1-乙酰基-1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷是合成 2- 和 3-甲氧基-12-氧代-17β-乙烯基环戊烷的基石。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)