(5R,7S,8aR)-5,7-二甲基六氢-3(2H)-吲哚嗪酮 | 727985-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: (5R,7S,8aR)-5,7-二甲基六氢-3(2H)-吲哚嗪酮
• 英文名称: (5R,7S,8aR)-5,7-dimethyl-indolizidin-3-one
• 英文别名: (5R,7S,9R)-5,7-dimethylindolizin-3-one；(5R,7S,8aR)-(-)-5,7-dimethylindolizidine-3-one；(5R,7S,8aR)-5,7-dimethyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 727985-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: WKJNGSQWLNBWEB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S,8aR)-5,7-二甲基六氢-3(2H)-吲哚嗪酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(-)-dendroprimine
  参考文献：
  名称：

  通过一锅式不对称6π-氮杂电环化立体控制的取代手性哌啶的合成：（-）-Dendroprimine，（+）-7-Epidendroprimine，（+）-5-Epidendroprimine和（+）-5,7-Epidendroprimine的不对称合成

  摘要：

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。

  DOI：

  10.1021/jo202350z
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,5R,7R,9R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-15-propan-2-yl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-11(16),12,14-trien-5-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 (5R,7S,8aR)-5,7-二甲基六氢-3(2H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  通过一锅不对称氮杂电环化方案合成2,4,6-三取代的手性哌啶和（-）-dendroprimine。

  摘要：

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0614065

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Chiral Piperidines and (−)-Dendroprimine by One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Katsunori Tanaka、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/ol0614065

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Stereocontrolled synthesis of 2,4,6-trisubstituted piperidine diastereomers has been realized from common intermediates, obtained by a one-pot azaelectrocyclization protocol. Based on the method, the asymmetric synthesis of an indolizidine alkaloid, (-)-dendroprimine, was achieved.

  [反应：见正文]由一锅氮杂电环化方案获得的常见中间体已经实现了2,4,6-三取代哌啶非对映异构体的立体控制合成。基于该方法，实现了吲哚并立定生物碱（-）-dendroprimine的不对称合成。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Dendroprimine and Isomers
  作者：Axelle De Saboulin Bollena、Yvonne Gelas-Mialhe、Jean-Claude Gramain、Anne Perret、Roland Remuson

  DOI：10.1021/np049902u

  日期：2004.6.1

  An enantioselective and diastereoselective synthesis of six 5,7-dimethylindolizidine isomers is described via an intramolecular cyclization that involves an allylsilyl nucleophilic group and an acyliminium ion. The first total synthesis of naturally occurring (-)-dendroprimine has been achieved in five steps.

  通过涉及烯丙基甲硅烷基亲核基团和酰亚胺离子的分子内环化描述了六个5,7-二甲基吲哚并咪唑异构体的对映选择性和非对映选择性合成。天然存在的（-）-dendroprimine的第一个全合成已通过五个步骤完成。
• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Chiral Piperidines viaOne-Pot Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization: Asymmetric Syntheses of(−)-Dendroprimine, (+)-7-Epidendroprimine, (+)-5-Epidendroprimine, and (+)-5,7-Epidendroprimine
  作者：Toyoharu Kobayashi、Futoshi Hasegawa、Yoshikatsu Hirose、Katsunori Tanaka、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo202350z

  日期：2012.2.17

  presence of a Pd(0) catalyst stereoselectively produced the tetracyclic aminoacetal compounds, resulting from the four-bond formation accompanying by controlling the stereochemistry at the two asymmetric centers. The produced cyclic aminoacetals can be regarded as synthetic precursors of substituted chiral piperidines, and the syntheses of 2,4- and 2,4,6-substituted piperidines were realized from the obtained

  烯基乙烯基锡，乙基（Z）-2-碘-4-氧代丁烯酸酯和（-）-7-异丙基-顺式的不对称一锅法6π-氮杂电环化-氨基茚满醇在Pd（0）催化剂存在下立体选择性地产生四环氨基缩醛化合物，这是由于通过控制两个不对称中心的立体化学而伴随的四键形成。可以将产生的环状氨基缩醛视为取代的手性哌啶的合成前体，并且通过与C键合的双键的立体选择性氢化，从获得的氨基缩醛中合成2,4-和2,4,6-取代的哌啶。 -4酯基和氨基缩醛部分的烷基化。此外，吲哚并立生物碱，（-）-dendroprimine及其三种立体异构体（+）-7-乙二苯丙氨酸，（+）-5-乙二苯丙氨酸和（+）-5,7-乙二苯丙氨酸是立体选择性合成的。实现。